(1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 144757-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 144757-96-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 422.461
• InChiKey: MGVRCVRFNSUSJL-LJNKFMCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 diethyl (R)-(1-aminopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性膦酰甘氨酸当量的烷基化：α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯的不对称合成

  摘要：

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01059-9
• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid chloride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性膦酰甘氨酸当量的烷基化：α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯的不对称合成

  摘要：

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01059-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of diethyl α-amino- α-alkyl-phosphonates by alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents: Role of chelating effects
  作者：Giancarlo Jommi、Giuliana Miglierini、Roberto Pagliarin、Guido Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82094-7

  日期：1992.9

  Diethyl alpha-amino-alpha-alkyl-phosphonates are obtained in good to high enantiomeric excesses by alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents embodying the camphor skeleton. The chelating effects in the alkylation step play an important role in enhancing the diastereoselectivity of the reaction as substantiated by semiempirical calculations (AM1).
• Alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents: Asymmetric synthesis of diethyl α-amino-α-alkyl-phosphonates
  作者：Giulia Cabella、Giancarlo Jommi、Roberto Pagliarin、Guido Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01059-9

  日期：1995.2

  A model was developed to rationalize the experimental results of the alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents yielding α-amino-α-alkyl-phosphonates. The model studies, carried out using semiempirical calculations, have emphasized the role of the chelating effects in influencing the diastereoselectivity of the alkylation step. Chelation can be optimized by tuning the functionality of the substituent

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。