2-溴-3-甲基苯甲酸 | 53663-39-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲基苯甲酸
• 中文别名: 3-甲基-2-溴苯甲酸
• 英文名称: 3-methyl-2-bromobenzoic acid
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-benzoic acid；2-Brom-3-methyl-benzoesaeure；2-Bromo-3-methylbenzoic acid
• CAS: 53663-39-1
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD00079721
• 分子量: 215.046
• InChiKey: LSRTWJCYIWGKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C (lit.)
• 沸点：
  308.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-3-甲基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7BrO2
分子式
: 215.04 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 135 - 138 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

(1) 2-溴-4-硝基甲苯的制备
在250mL三口瓶中加入68.5g（0.5mol）对硝基甲苯和1g铁粉，搅拌加热至75~80℃。剧烈搅拌下缓慢滴加92g（30.5mL, 0.57mol）溴，约需30分钟；加毕后继续于75~80℃搅拌1.5小时。将反应物倒入预冷的750mL 16%氢氧化钠溶液中。倾倒出水溶液，将固体转入1L三口瓶内，加入250mL冰醋酸，加热使其熔化并激烈搅拌直至均匀混合，冷却至5℃后，过滤并用水多次洗涤。经过干燥后可得93~97g浅棕色的2-溴-4-硝基甲苯，其熔点为75~76℃，收率为86%~90%。

② 2-溴-3-甲基苯甲酸的制备
在5L三口瓶中加入93~97g 2-溴-4-硝基甲苯、90g氰化钾（剧毒！）、900mL一缩乙二醇和850mL水。搅拌加热回流16小时。再补加1500mL水，冷却后用浓盐酸小心地酸化至呈酸性（注意：HCN有剧毒!）。然后将此溶液煮沸15分钟，冷却至35~40℃。加入5g硅藻土搅拌30分钟后过滤。滤液用氯仿萃取三次，每次200mL，合并氯仿液；再用5%碳酸铵溶液洗涤三次，每次100mL，合并洗液后用浓盐酸酸化、冷却、过滤、用水洗一次，干燥后研碎，使用500mL石油醚（90~100℃）煮沸3小时，热过滤、冷却并过滤得到7.5~8.5g产品，收率为7%~8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 dimethylsulfide borane complex 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-甲基-2-溴苄溴
  参考文献：
  名称：

  位点和区域选择性地将二氧化碳掺入苯并硅杂环丁烯的 C(sp2)-Si 键中

  摘要：

  苯并硅杂环丁烯与二氧化碳的反应由具有 N-杂环卡宾配体的镍配合物催化。二氧化碳以位点和区域选择性的方式插入 C(sp2)-Si 键，形成碳-碳键，提供苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.171211
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乌洛托品 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of 2-Bromo-m-xylene to 2-Bromo-3-methylbenzoic Acid or 2-Bromoisophthalic Acid

  摘要：

  在水性重铬酸钠氧化及二氧化碳压力下，2-溴间二甲苯（1）生成2-溴异酞酸（产率58%），而经过NBS溴化后再经Sommelet氧化为醛，随后用高锰酸钾氧化，则成功分离出产率为42%的2-溴-3-甲基苯甲酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3285

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions for the synthesis of chiral biaryl compounds with a large steric substituent at the 2-position
  作者：Yongsu Li、Bendu Pan、Xuefeng He、Wang Xia、Yaqi Zhang、Hao Liang、Chitreddy V Subba Reddy、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.16.85

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura couplings of 3-methyl-2-bromophenylamides, 3-methyl-2-bromo-1-nitrobenzene and 1-naphthaleneboronic acids have been successfully developed and the corresponding axially chiral biaryl compounds were obtained in very high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 88% ee) under mild conditions. The chiral-bridged biphenyl monophosphine ligands developed

  已成功开发了Pd催化的3-甲基-2-溴苯基酰胺，3-甲基-2-溴-1-硝基苯和1-萘硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联，并以很高的收率获得了相应的轴向手性联芳基化合物（最高99％），在温和条件下具有良好的对映选择性（最高88％ee）。由我们小组开发的手性桥联联苯基单膦配体在反应性和对映选择性控制方面均显示出优于萘基对应MOP的优势。溴苯底物的π共轭邻位取代基的较大位阻以及羰基与钯之间的Pd··O相互作用似乎对实现高对映选择性至关重要。
• [EN] RESVERATROL ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE RESVÉRATROL ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：CT FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2014183221A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Resveratrol analogs and their use to inhibit Kv1.5 channels are provided. The resveratrol analogs are useful in the treatment of atrial arrhythmias, including atrial fibrillation (AF). Exemplary resveratrol analogs are compounds of general Formula (I):

  白藜芦醇类似物及其用于抑制Kv1.5通道的方法已提供。这些白藜芦醇类似物在治疗心房心律失常，包括心房颤动（AF）方面很有用。示例白藜芦醇类似物是一般式（I）的化合物：
• Carboxamides useful as inhinitors of microsomal triglyceride transfer protein and of apolipoprotein b secretion
  申请人：——

  公开号：US20030109700A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  1 Compounds of formula (1) wherein R 2 —C, R 3 —C, R 4 —C or R 5 —C may be replaced by N; and wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, trifluoromethyl or cyano; R 6 is (i) or (ii) m is 1, 2 or 3; R 7 is hydrogen, lower alkyl (aryl or heteroaryl)-lower alkyl, lower alkoxy, (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy, hydroxy, oxo, lower alkylenedioxy or lower alkanoyloxy; W is O, S or NR 8 ; R 8 is —COR a , (iii), —COOR d , —SO 2 R e , hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R a , R d and R e , are independently optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, adamantyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R b and R c are independently hydrogen, cycloalkyl, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl) lower alkyl; or R b and R c together represent lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and enantiomers thereof; which are useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and of apolipoprotein B (apoB) secretion.

  式（1）的化合物中，其中R2—C，R3—C，R4—C或R5—C可以被N取代；其中n为1、2或3；R1为芳基，杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基；R2、R3、R4和R5独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基；R6为（i）或（ii）m为1、2或3；R7为氢、较低烷基（芳基或杂环芳基）-较低烷基、较低烷氧基、（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基、羟基、氧代、较低烷二氧基或较低烷酰氧基；W为O、S或NR8；R8为—CORa、（iii）、—COORd、—SO2Re、氢、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Ra、Rd和Re独立地为可选择取代的较低烷基、环烷基、脱氢脂肪基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Rb和Rc独立地为氢、环烷基、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）较低烷基；或Rb和Rc一起代表较低烷基；以及其药学上可接受的盐；以及其对映体；它们可用作微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）和载脂蛋白B（apoB）分泌的抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。

表征谱图