2-溴-3-甲基苯甲酰氯 | 1316844-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: Isopropyl 2-bromo-3-methylbenzoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-bromo-3-methylbenzoate
• CAS: 1316844-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: OYQBAJBYCMANSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酰氯 、 2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 3-methyl-2-(8-methyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Diazocine Bridgehead Modification on the Folding of the Wilcox Molecular Torsion Balance: A View from a Different Angle

  摘要：

  Replacing the methano (NCH2N) bridgehead with an ethano (NCH2CH2N) bridgehead affects the conformational equilibrium of the Wilcox molecular torsion balance. With a NCH2CH2N bridgehead, the phenyl and the cyclohexyl esters prefer the out conformation, whereas with the NCH2N bridgehead, they were found to prefer the folded conformation.

  DOI：

  10.1021/jo200316t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-溴-3-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the Role of Alkyl F on CH−π Interactions and Uncovering the Tipping Point for Fluorophobicity

  摘要：

  Although fluorine often plays an influential role in molecular recognition, little is known about the effect of aliphatic fluorine on the CH-pi interaction in solution. A series of molecular balances were synthesized that contain fluorinated and nonfluorinated alkyl groups. Our findings indicate that fluorine's polarizing ability does enhance CH-7r binding and depends on molecular orientation. Surprisingly, when the terminal end of the alkyl group is completely fluorinated, the balance tips toward fluorophobicity and assumes an unusual constrained conformation.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01072

文献信息

• Ni-catalysed assembly of axially chiral alkenes from alkynyl tetracoordinate borons via 1,3-metallate shift
  作者：Xingxing Ma、Mengwei Tan、Luo Li、Zihao Zhong、Puhui Li、Jinchao Liang、Qiuling Song

  DOI：10.1038/s41557-023-01396-7

  日期：2024.1

  Asymmetric synthesis based on a metallate shift of tetracoordinate borons is an intriguing and challenging topic. Despite the construction of central chirality from tetracoordinate boron species via a 1,2-metallate shift, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral compounds from such boron ‘ate’ complexes is an ongoing challenge. Axially chiral alkenes have received great attention due to their

  基于四配位硼金属化物位移的不对称合成是一个有趣且具有挑战性的课题。尽管通过1,2-金属化物转变从四配位硼物种构建了中心手性，但从此类硼“ate”配合物催化不对称合成轴向手性化合物仍然是一个持续的挑战。轴向手性烯烃由于其独特的特性和有趣的分子支架而受到了极大的关注。在这里，我们报告了一种对映选择性镍催化策略，通过炔基四配位硼物质的 1,3-金属盐位移来构建轴向手性烯烃。化学选择性、区域选择性和间质选择性可以通过廉价的过渡金属催化剂从易于获得的起始材料中进行调节和良好控制。下游转化表明该协议中此类化合物具有强大的转化能力，并且还可以实现生物活性化合物的后期精制。机理实验表明，具有碳碳三键的芳基-Ni配合物的区域选择性顺加成和随后的1,3-苯基迁移是合成轴向手性烯烃的两个关键步骤。