(2S,2R,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-N,2,4-trimethylpentanamide | 172269-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2R,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-N,2,4-trimethylpentanamide
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 172269-40-8
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₅Si
• 分子量: 439.668
• InChiKey: DRHLPNFMECLVFC-LVCYWYKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2R,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-N,2,4-trimethylpentanamide 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2R,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Synthesis of the C4-C17 Fragment of Saliniketals A and B
  作者：Luiz C. Dias、Carla C. Perez

  DOI：10.1002/ejoc.201300012

  日期：2013.5

  A highly stereoselective synthesis of the C4–C17 fragment of saliniketals A and B was completed. The key steps in this synthesis included a syn-aldol reaction mediated by a boron enolate and a double diastereodifferentiating aldol reaction mediated by a titanium enolate. Moreover, a substrate-controlled Grignard reaction, an intramolecular Wacker-type cyclization and a Seyferth–Gilbert homologation

  完成了盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段的高度立体选择性合成。该合成的关键步骤包括由硼烯醇化物介导的合成羟醛反应和由钛烯醇化物介导的双非对映分化醛醇反应。此外，底物控制的格氏反应、分子内瓦克型环化和 Seyferth-Gilbert 同源性在 16 个步骤中提供了盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段，总产率为 7%。
• Stereoselective synthesis of the 6,6-spiroketal core of CP-61,405 (routiennocin)
  作者：Luiz C. Dias、Valquírio G. Correia、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.087

  日期：2007.10

  A convergent and efficient synthesis of the 6,6-spiroketal core of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin) is described. The synthesis required 10 steps from N-propionyl oxazolidinone (S)-8 and produced the desired spiroketal in 36% overall yield.

  描述了离子载体抗生素CP-61,405（鲁替诺诺星）的6,6-螺酮核心的收敛和有效合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮（S）-8开始的10个步骤，并以36％的总产率产生了所需的螺酮。
• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。