(2S,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 172269-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dithian-2-yl)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 172269-23-7
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃S₂Si
• 分子量: 407.714
• InChiKey: LCTRDNOYVTXZMY-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030