(2S,3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 172269-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 172269-41-9
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 319.517
• InChiKey: KDTNHTHTMUXFRT-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 六甲基磷酰三胺 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4R)-3-hydroxy-5-[(4methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。