cis-1,2-cyclododecanediol | 4422-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-cyclododecanediol
• 英文别名: 1,2-cyclododecanediol；cis-cyclododecane-1,2-diol；cis-Cyclododecan-1,2-diol；Cyclododecan-cis-diol-(1,2)；Cyclododecan-cis-1,2-diol；cis-Cyclododecan-1,2-diol；(1R,2S)-cyclododecane-1,2-diol
• CAS: 4422-05-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: HAMFVYJFVXTJCJ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclododecanediol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-羟基环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Aukrust, Audun; Rongved, Pal; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 4, p. 267 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二碳烯 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到cis-1,2-cyclododecanediol
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Mild Method for thecis-Hydroxylation of Alkenes with Cetyltrimethylammonium Permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30865
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 cis-1,2-cyclododecanediol 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以24%的产率得到mono-2,7-octadienyl ether of trans-1,2-cyclododecanediol
  参考文献：
  名称：

  Telomerization of cyclic and linear glycols with butadiene, catalyzed by phosphine complexes of palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952204

文献信息

• Selective mono-fluorination of diols via a cyclic acetal of N,N-diethyl-4-methoxybenzamide
  作者：Mitsuhiro Suwada、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.020

  日期：2007.10

  Selective mono-fluorination of 1,2- and 1,3-diols was achieved using N,N-diethyl-4-methoxybenzamide diethyl acetal and Et3N-3HF. The reaction proceeds through a cyclic acetal of the benzamide, and only one hydroxy group was fluorinated and another one was acylated.

  使用N，N - N-二乙基-4-甲氧基苯甲酰胺二乙基乙缩醛和Et 3 N-3HF实现1,2-和1,3-二醇的选择性单氟化。反应通过苯甲酰胺的环状缩醛进行，仅一个羟基被氟化，另一羟基被酰化。
• A MILD AND STEREOSPECIFIC CONVERSION OF VICINAL DIOLS INTO OLEFINS VIA 2-METHOXY-1,3-DIOXOLANE DERIVATIVES
  作者：Masayoshi Ando、Hiroshi Ohhara、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1986.879

  日期：1986.6.5

  An efficient and practical method for the stereospecific synthesis of olefins from vicinal diols via the corresponding 2-methoxy-1,3-dioxolanes is reported.

  报道了一种通过相应的 2-甲氧基-1,3-二氧戊环从邻二醇立体定向合成烯烃的有效且实用的方法。
• Selective monofluorination of diols using DFMBA
  作者：Atsushi Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1039/b502471d

  日期：——

  Selective monofluorination of 1,2- and 1,3-diols was achieved by reaction with DFMBA. The method is applicable for the synthesis of optically-active fluorohydrin derivatives.

  通过与DFMBA反应实现1,2-和1,3-二醇的选择性单氟化。该方法适用于光学活性的氟代醇衍生物的合成。
• Selective mono-acylation of 1,2- and 1,3-diols using (α,α-difluoroalkyl)amines
  作者：Natsumi Wakita、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.029

  日期：2010.10

  3-diols, selective mono-benzoylation occurs to afford mono-esters of the diols in good yield. The reaction is completed under mild conditions in a short reaction time. Further, prim-, sec-, and tert-diols and catechol can be converted to the corresponding mono-benzoates. DFBA is used for the protection of the hydroxy group in sugars. The selective mono-nicotinylation, formylation and pivaloylation of diols

  在N，N-二乙基-α，α-二氟苄胺（DFBA）与1,2-或1,3-二醇的反应中，发生选择性的单苯甲酰化以良好的产率提供二醇的单酯。反应在温和的条件下在短时间内完成。此外，整洁- ，仲- ，和叔-diols和儿茶酚可以转化为相应的单苯甲酸酯。DFBA用于保护糖中的羟基。还通过使用相应的二氟烷基胺来进行二醇的选择性单-烟酰胺基化，甲酰化和聚乙烯醇缩合。
• Synthesis of 1,2-cycloalkanediols by intramolecular titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、Joseph G. Rico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72707-9

  日期：——

  Seven representative 1,2-cycloalkanediols of ring size 6-14 were prepared in high yield by titanium-induced pinacol coupling of dialdehydes. Cis stereochemistry predominated in six- and eight-membered rings, but trans products were formed in ring sized ten and above.

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。

表征谱图