4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione | 7218-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dithiolane-2-thione, 4-hexyl-
• CAS: 7218-61-3
• 化学式: C₉H₁₆S₃
• 分子量: 220.424
• InChiKey: YXQDJSKSXLWHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hexyl thiirane 、 二硫化碳 在 三乙胺 作用下， 40.0 ℃ 、784.47 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,3-Dithiolane-2-thione Derivatives

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷与二硫化碳在高压下反应，几乎定量地得到4,4-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。在40°C下，该反应的活化体积估计为-41毫升摩尔-1。当使用有限量的三乙胺时，反应速率与三乙胺的量成正比。2-甲基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环丙烷、1,2-环己硫杂环丙烷和2-苯基硫杂环丙烷与二硫化碳反应，以良好产率得到相应的1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮衍生物。2-氯甲基硫杂环丙烷在高压下对二硫化碳的反应性低于其他硫杂环丙烷。叔胺如N,N-二甲基乙胺、吡啶和N-甲基吗啉是该反应的良好催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.727

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Selectively synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates by N -heterocyclic carbene/LiCl(Br) catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides
  作者：Congmin Mei、Xu Li、Lihuai Liu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Carbon disulfide is an abundant, inexpensive and readily available material. One of the main challenges in the reaction of epoxides with CS2 is to control the chemoselectivity as a variety of compounds would be formed in the reaction. A simple and convenient method toward selectively synthesis of oxathiolane and trithiocarbonate from epoxides with CS2 catalyzed by NHC/LiCl(Br) under the neat conditions

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• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

  2-己基环氧乙烷与二硫化碳在己烷中的等摩尔反应在三乙胺的存在下，在 800 MPa、100 °C 下进行 20 小时，得到 63% 的 4-己基-1,3-二硫戊环-2-酮（3 )、21% 的 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) 和 5% 的 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a)。己烷、苯和二异丙醚是反应的良好溶剂。多种环氧乙烷与二硫化碳反应生成 1,3-dithiolan-2-ones 作为主要产物，在 500 MPa 和 100 °C 下反应 20 h。在 2-己基环氧乙烷与二硫化碳反应后，在反应的第一阶段产生 5-己基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮 (2a) 和 2-己基硫杂环丙烷 (5a)。1a 和 4a 的形成立即开始，而 3a 的形成需要很长的诱导期。
• The Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.921

  日期：1988.3

  that 1b and 2-hexylthiirane (4b) are produced in the first stage of reaction, and that 2b is then formed by the reaction of 1b or 4b with carbon disulfide. In reactions of a variety of oxiranes with carbon disulfide, 1,3-dithiolane-2-thiones were obtained in high yields under 800 MPa at 100 °C within 20 h. Concerning the effect of substituents in oxiranes, the selectivity for product 2b is in the decreasing

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和
• KI-Tetraethylene Glycol Complex as an Effective Catalyst for the Synthesis of Cyclic Thiocarbonates from Epoxides and CS₂
  作者：Megumi Okada、Ryuichi Nishiyori、Shiho Kaneko、Kazunobu Igawa、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201800284

  日期：2018.5.8

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