2-hexyl thiirane | 5633-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2-hexyl thiirane
• 英文别名: octene-1,2-episulfide；2-hexylthiirane；n-hexylthiirane；hexyl-thiirane；Hexyl-thiiran
• CAS: 5633-78-3；58396-31-9；58437-20-0
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: FUCNFCAABRZCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl thiirane 在 盐酸 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-N,N-dibenzylaminooctane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代和环状牛磺酸的快速合成

  摘要：

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869994
• 作为产物：
  描述：

  (5-Hexyl-1,3-oxathiolan-2-ylidene)-dimethylazanium;iodide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hexyl thiirane
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Follmann, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1779 - 1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C–S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Julien Borrel、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04157

  日期：2020.1.17

  We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。
• The Synthesis of Dihydro-2(3<i>H</i>)-thiophenone Derivatives
  作者：Yoichi Taguchi、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.59.2321

  日期：1986.7

  one derivatives. Although the reaction of an alkyl-substituted thiirane with 5 selectively gave a product formed by an attack of a carbanion at the less-hindered carbon of the thiirane ring, the major product of the reaction of 2-phenylthiirane with 5 was an isomer formed by an attack at the more hindered carbon of the thiirane ring. The reaction of 4 with ethyl acetoacetate gave 3-acetyl-5,5-dime

  在乙醇钠存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷(4)与丙二酸二乙酯(5)反应得到3-乙氧基羰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮(6)和聚合物。6的产率可提高到65%。硫杂环丙烷、2-甲基硫杂环丙烷、2-丁基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环己烷、1,2-环氧环己烷和 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应也得到相应的二氢-2(3H)-噻吩酮衍生物。尽管烷基取代的硫杂丙环与 5 的反应选择性地产生了由碳负离子攻击硫杂环上受阻较少的碳而形成的产物，但 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应的主要产物是由以下形成的异构体对硫杂环上受阻更大的碳的攻击。4 与乙酰乙酸乙酯反应选择性地得到 3-乙酰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolane-2-thione Derivatives
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.60.727

  日期：1987.2

  The reaction of 2,2-dimethylthiirane with carbon disulfide in the presence of triethylamine was accelerated under high pressure to give 4,4-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione nearly quantitatively. The activation volume of this reaction at 40 °C was estimated to be −41 ml mol−1. The rate of the reaction was proportional to the amount of triethylamine when a limited amount of triethylamine was used. The reaction of 2-methylthiirane, 2-hexylthiirane, 1,2-epithiocyclohexane, and 2-phenylthiirane with carbon disulfide gave the corresponding 1,3-dithiolane-2-thione derivatives in good yields. 2-Chloromethylthiirane was less reactive to carbon disulfide than other thiiranes under high pressure. Tertiary amines such as N,N-dimethylethylamine, pyridine, and N-methylmorpholine were good catalysts of the reaction.

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷与二硫化碳在高压下反应，几乎定量地得到4,4-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。在40°C下，该反应的活化体积估计为-41毫升摩尔-1。当使用有限量的三乙胺时，反应速率与三乙胺的量成正比。2-甲基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环丙烷、1,2-环己硫杂环丙烷和2-苯基硫杂环丙烷与二硫化碳反应，以良好产率得到相应的1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮衍生物。2-氯甲基硫杂环丙烷在高压下对二硫化碳的反应性低于其他硫杂环丙烷。叔胺如N,N-二甲基乙胺、吡啶和N-甲基吗啉是该反应的良好催化剂。