(S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-propionic acid methyl ester | 84244-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(1-methyl-4-oxo-2H-quinazolin-3-yl)propanoate
• CAS: 84244-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: MLDUMFCJSHTWCF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 三溴化硼 mercury(II) diacetate 、 ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(7S,13bS)-carboxyevodiamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-evodiamine的配置：吲哚生物碱化学中的一个长期存在的问题

  摘要：

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。

  DOI：

  10.1039/c39820001092
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 N-甲基吗啉 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-evodiamine的配置：吲哚生物碱化学中的一个长期存在的问题

  摘要：

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。

  DOI：

  10.1039/c39820001092

文献信息

• The configuration of (+)-evodiamine: a long-standing problem in the chemistry of indole alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39820001092

  日期：——

  The absolute configuration (S) of the long-known indole alkaloid (+)-evodiamine (1) has been established by correlation with (S)-tryptohpan via(7S,13bS)- carboxyevodiamine (2).

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。