1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 94812-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-chloroindole；1-(3-chloroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 94812-07-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: UUYRXYWVPFCULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 palladium hydroxide on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 methyl (1'R,2'R,6'R,7'R)-4',4'-dimethyl-3-oxospiro[1H-indole-2,10'-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isatisine A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201101621
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基反式-3-羟基-2-甲氧基吲哚 在 四氯化锡 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3945 - 3951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。
• CHIEN, CHUN-SHENG;SUZUKI, TAKAKO;KAWASAKI, TOMOMI;SAKAMOTO, MASANORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 3945-3951
  作者：CHIEN, CHUN-SHENG、SUZUKI, TAKAKO、KAWASAKI, TOMOMI、SAKAMOTO, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3945 - 3951
  作者：Chien, Chun-Sheng、Suzuki, Takako、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Xiao Zhang、Tong Mu、Fuxu Zhan、Lijuan Ma、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201101621

  日期：2011.6.27