1-乙酰基反式-3-羟基-2-甲氧基吲哚 | 87066-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基反式-3-羟基-2-甲氧基吲哚
• 英文名称: 1-acetyl-trans-3-hydroxy-2-methoxyindole
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 87066-86-2；87073-73-2；129052-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QBCUORKCMRFDHT-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基反式-3-羟基-2-甲氧基吲哚 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-乙酰基-3-吲哚啉酮
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3945 - 3951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙酰吲哚 在 MoO5*HMPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到cis-1-acetyl-3-hydroxy-2-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  1-酰基吲哚与过氧化钼络合物 (MoO5·HMPA) 的氧化：1-酰基-反式-和顺-2,3-二羟基吲哚啉衍生物的制备

  摘要：

  在甲醇中用 MoO5·HMPA 氧化 1-酰基吲哚，得到 1-酰基-反式和顺-2,3-二羟基二氢吲哚衍生物的混合物，收率良好，而 1-酰基-2-取代的吲哚被氧化成相应的 2-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.855

文献信息

• OXIDATION OF 1-ACYLINDOLES WITH MOLYBDENUM PEROXO COMPLEX (MoO₅·HMPA): PREPARATION OF 1-ACYL-<i>trans</i>- AND<i>cis</i>-2,3-DIHYDROXYINDOLINE DERIVATIVES
  作者：Tomomi Kawasaki、Chun-Sheng Chien、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.855

  日期：1983.6.5

  Oxidation of 1-acylindoles with MoO5·HMPA in methanol gave a mixture of 1-acyl-trans- and cis-2,3-dihydroxyindoline derivatives in good yields, while 1-acyl-2-substituted indole was oxidized to a corresponding 2-hydroxyindoxyl.

  在甲醇中用 MoO5·HMPA 氧化 1-酰基吲哚，得到 1-酰基-反式和顺-2,3-二羟基二氢吲哚衍生物的混合物，收率良好，而 1-酰基-2-取代的吲哚被氧化成相应的 2-羟基吲哚。
• A new approach to 4-(2-aminoethyl)indoles via Claisen ortho-amide rearrangement of 3-hydroxy-2-methoxyindolines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hiroaki Ohtsuka、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39900000781

  日期：——

  Reaction of 3-hydroxy-2-methoxyindoline (4) with the amide acetal (5) gives 4-carbamoylmethyl-indoline (7) and -indole (8), which are converted into 4-(2-aminoethyl)indole (10) by treatment of the indoline (7) with hydrogen chloride followed by sodium hydroxide to form the indole (8), and then by reduction of the indole (8) with lithium aluminium hydride.

  3-羟基-2-甲氧基吲哚啉（4）与酰胺缩醛（5）的反应产生4-氨基甲酰基甲基吲哚啉（7）和-吲哚（8），它们被转化为4-（2-氨基乙基）吲哚（10）通过用氯化氢，然后用氢氧化钠处理吲哚（7），形成吲哚（8），然后用氢化锂铝还原吲哚（8）。
• Synthesis of 4-(2-Aminoethyl)indoles through Claisen ortho-Amide Rearrangement of3-Hydroxy-2-methoxyindolines
  作者：Masanori Sakamoto、Tomomi Kawasaki、Hiroaki Ohtsuka、Ado Mihira

  DOI：10.3987/com-97-s(n)32

  日期：——
• Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3945 - 3951
  作者：Chien, Chun-Sheng、Suzuki, Takako、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——