(E)-4-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)but-3-en-2-one | 1442476-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-(8-methylquinazolin-4-yloxy)phenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-[4-(8-methylquinazolin-4-yl)oxyphenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1442476-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: QLAXZKNQAGTMCB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)but-3-en-2-one 、 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62.3%的产率得到(1E,4E)-1-(5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物的合成及抗肿瘤特性

  摘要：

  通过使取代的醛与中间体4a和4b反应合成了一系列新型姜黄素（CC）类似物。通过MTT分析在体外研究了这些CC类似物对人癌细胞PC3，Bcap-37和MGC-803的抑制活性。结果表明，大多数标题化合物显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。活性最高的CC类似物化合物5f对所测的三种人类癌细胞的IC 50值分别为1.34±0.28、3.90±0.36和0.86±0.44μM。此外，随后的荧光染色和流式细胞仪分析表明化合物5f 在10μM处理后24 h，PC3，Bcap-37和MGC-803细胞可诱导凋亡，且MGC-803细胞的凋亡率达到峰值（27.1％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0854-3
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-4-喹唑酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型（1 E，4 E）-1-芳基-5-（2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过取代醛与苯甲醛的反应合成了一系列新颖的（1 E，4 E）-1-芳基-5- [2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基] -1,4-戊二烯-3-酮衍生物。中间体4a – f。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）表现出有希望的离体抗病毒生物活性。还讨论了结构与抗病毒活性之间的关系。化合物5a，6e和6g在离体TMV上可具有大约50％的明显保护性生物活性（EC 50）分别为257.7、320.7和243.3μg/ mL。该研究首次证明（1 E，4 E）-1-芳基-5-（2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-酮可用于开发潜力植物用杀病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.035