(1E,4E)-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1481687-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-[4-(8-methylquinazolin-4-yl)oxyphenyl]penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1481687-05-1
• 化学式: C₂₆H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 471.9
• InChiKey: VKBJMRKVALSUNI-TVNUJMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-4-喹唑酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1E,4E)-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-(4-((8-methylquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物的合成及抗肿瘤特性

  摘要：

  通过使取代的醛与中间体4a和4b反应合成了一系列新型姜黄素（CC）类似物。通过MTT分析在体外研究了这些CC类似物对人癌细胞PC3，Bcap-37和MGC-803的抑制活性。结果表明，大多数标题化合物显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。活性最高的CC类似物化合物5f对所测的三种人类癌细胞的IC 50值分别为1.34±0.28、3.90±0.36和0.86±0.44μM。此外，随后的荧光染色和流式细胞仪分析表明化合物5f 在10μM处理后24 h，PC3，Bcap-37和MGC-803细胞可诱导凋亡，且MGC-803细胞的凋亡率达到峰值（27.1％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0854-3