(3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal | 81135-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 81135-47-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JVZRGNBWOLFLCL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 正己烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 125.67h， 生成 (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylbutyl p-toluenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742

文献信息

• Studies towards the Synthesis of Rapamycin: Regiocontrol in the Addition of Carbanions to Enantiomerically Pure Epoxides and the Formation of a Highly Substituted Tetrahydrofuran
  作者：Philip Parsons、Kyungsoo Oh、David Cheshire

  DOI：10.1055/s-2005-869868

  日期：——

  Reaction of trimethylaluminium, dimethyllithium cuprate and lithium tetramethylaluminate with the homochiral epoxide 8 has been studied. Intermolecular epoxide ring-opening was observed with dimethyllithium cuprate and lithium tetramethylaluminate, but acetal ring-opening followed by intramolecular epoxide ring-opening was observed with trimethylaluminium.

  研究了三甲基铝、二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂与同手性环氧化物 8 的反应。用二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂观察到分子间环氧化物开环，但用三甲基铝观察到缩醛开环，然后分子内环氧化物开环。