(R)-3-(nitromethyl)hexanal | 1020270-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(nitromethyl)hexanal
• 英文别名: (3R)-3-(nitromethyl)hexanal
• CAS: 1020270-31-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: SMXIANHTPRSPFW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(nitromethyl)hexanal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (R)-4-PROPYLDIHYDROFURAN-2 (3H)-ONE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE (R)-4-PROPYLDIHYDROFURAN-2 (3H)-ONE

  摘要：

  该发明涉及一种过程，用于从trans-2-己烯-1-醛和硝基甲烷开始不对称合成(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮，其中手性中心首次通过有机催化方法生成，因此具有高度经济和工业可扩展性，并且具有非常低的环境影响（化学式I）。

  公开号：

  WO2019239341A1
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-nitropent-1-ene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-3-(nitromethyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  作为氢的占位符的环己2,5-二烯基：乙醛代用品的有机催化迈克尔加成反应。

  摘要：

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。

  DOI：

  10.1002/chem.202003764

文献信息

• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。
• Organocatalytic diastereoselective synthesis of chiral decalines through the domino Claisen–Schmidt/Henry reaction
  作者：Adluri B. Shashank、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/c5ob00562k

  日期：——

  General and operative domino Claisen–Schmidt/Henry (CS/H) reaction has been revealed to obtain highly substituted chiral decalines in good yields with excellent ees and des by using push–pull enamine catalysis.

  通用和可操作的多米诺骨牌Claisen-Schmidt / Henry（CS / H）反应已被证明可以通过推挽式烯胺催化以良好的收率和良好的收率获得高取代度的手性十氢化萘。
• [EN] PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (R)-4-PROPYLDIHYDROFURAN-2 (3H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE (R)-4-PROPYLDIHYDROFURAN-2 (3H)-ONE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2019239341A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention relates to a process for the asymmetric synthesis of (R)-4-propyldihydrofuran-2(3H)-one starting with trans-2-hexen-l-al and nitromethane, wherein the stereocentre is generated for the first time by an organocatalytic method, which is therefore highly economical and industrially scalable, and has a very low environmental impact (Formula I).

  该发明涉及一种过程，用于从trans-2-己烯-1-醛和硝基甲烷开始不对称合成(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮，其中手性中心首次通过有机催化方法生成，因此具有高度经济和工业可扩展性，并且具有非常低的环境影响（化学式I）。
• The Cyclohexa‐2,5‐dienyl Group as a Placeholder for Hydrogen: Organocatalytic Michael Addition of an Acetaldehyde Surrogate
  作者：Weiqiang Chen、Huaquan Fang、Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202003764

  日期：2020.11.26

  An aldehyde with a cyclohexa‐2,5‐dienyl group in the α‐position is introduced as a storable surrogate of highly reactive acetaldehyde. The cyclohexa‐2,5‐dienyl unit is compatible with an enantioselective Michael addition to nitroalkenes promoted by a Hayashi–Jørgensen catalyst and can be removed by a boron Lewis acid mediated C−C bond cleavage. The robust two‐step sequence does not require a large

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。