4β-carboxymethyl-(-)-epicatechin | 126655-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4β-carboxymethyl-(-)-epicatechin
• 英文别名: dryopteric acid；2-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]acetic acid
• CAS: 126655-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₈
• 分子量: 348.309
• InChiKey: SBSHGFDVQPIUCS-SZQIBGDISA-N

物化性质

• 沸点：
  727.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4β-carboxymethyl-(-)-epicatechin 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以32 mg的产率得到4β-carboxymethyl-(-)-epicatechin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Davallia divaricata 的 4-Carboxymethyl flavan-3-ols 和原花青素

  摘要：

  摘要 从蕨类植物Davallia divaricata 中分离得到一系列具有羧甲基的黄烷醇和原花青素以及原花青素四聚体。基于化学和光谱证据表征结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)89050-j
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzylepicatechin 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4β-carboxymethyl-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

  摘要：

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01826-9

文献信息

• Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid
  作者：Ken Ohmori、Naoko Ushimaru、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01826-9

  日期：2002.10

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4-Carboxymethyl flavan-3-ols and procyanidins from Davallia divaricata
  作者：Tieh-Horng Hwang、Yoshiki Kashiwada、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89050-j

  日期：1990.1

  Abstract A series of flavan-3-ols and procyanidins, possessing a carboxymethyl group, and a procyanidin tetramer have been isolated from the fern, Davallia divaricata . The structures were characterized on the basis of chemical and spectral evidence.

  摘要 从蕨类植物Davallia divaricata 中分离得到一系列具有羧甲基的黄烷醇和原花青素以及原花青素四聚体。基于化学和光谱证据表征结构。