ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate | 727678-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 727678-26-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: IOTNIGXWGRTJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到3-acetamido-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Promoted Intramolecular Annulation of δ-Keto Nitriles: Facile Approach to Prepare 3-Acetamido-2-pyridone Derivatives

  摘要：

  本研究开发了一种简便的方法，以δ-酮腈为原料合成 3-乙酰氨基-2-吡啶酮衍生物，产率适中，该衍生物来自乙酰氨基氰基乙酸乙酯与δ,δ-不饱和酮的迈克尔加成反应。在 FeCl3 的促进下，串联反应序列包括分子内酮腈环化，然后通过选择性脱甲氧基芳香化。此外，还描述了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861785
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation

  摘要：

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822325

文献信息

• A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation
  作者：Yuefei Hu、Gang Yu、Shaozhong Wang、Kai Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822325

  日期：——

  A novel approach was developed for the preparation of 4,6-disubstituted-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic ester in moderate to good yields. This route involves a reaction sequence of Michael addition, transformation to ene-lactam, and aromatization, featuring easily available material, variable substituents, and good functional compatibility.

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。
• FeCl₃-Promoted Intramolecular Annulation of δ-Keto Nitriles: Facile Approach to Prepare 3-Acetamido-2-pyridone Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Jia Pan、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-861785

  日期：——

  A facile approach was developed to synthesize 3-acetamido-2-pyridone derivatives in moderate yields from δ-keto nitriles, derived from Michael addition between ethyl acetamidocyanoacetate and α,β-unsaturated ketones. The tandem reaction sequence promoted by FeCl3 involves intramolecular ketone-nitrile annulation followed by aromatization via selective decarbethoxylation. A plausible mechanism is also described.

  本研究开发了一种简便的方法，以δ-酮腈为原料合成 3-乙酰氨基-2-吡啶酮衍生物，产率适中，该衍生物来自乙酰氨基氰基乙酸乙酯与δ,δ-不饱和酮的迈克尔加成反应。在 FeCl3 的促进下，串联反应序列包括分子内酮腈环化，然后通过选择性脱甲氧基芳香化。此外，还描述了一种合理的机理。