2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛 | 176961-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-Bromo-5-(1,3-oxazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 176961-43-6
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.06
• InChiKey: ZVOZUMCLFHQEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)[(2-methoxyethoxy)methyl]amino]-sulfonyl]phenyl]boronic acid 、 2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 氩 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford the title product of this step (16.95 g, 62.7% for two steps) as a colorless gum的产率得到N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-formyl-N-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolyl endothelin antagonists

  摘要：

  化合物N-[[2'-[[(4,5-二甲基-3-异噁唑基)氨基]磺酰]-4-(2-噁唑基)[1,1'-联苯基]-2-基]甲基]-N,3,3-三甲基丁酰胺和N-(4,5-二甲基-3-异噁唑基)-2'-[(3,3-二甲基-2-氧代-1-吡咯烷基)甲基]-4'-(2-噁唑基)[1,1'-联苯基]-2-磺酰胺及其盐，可用作内皮素拮抗剂。

  公开号：

  US06043265A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-Bromo-3-(dibromomethyl)-phenyl]-5-methoxy-oxazoline 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 吗啉 、 potassium tert-butylate 、 、 盐酸 在 ice acetone 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 sodium;chloride;dihydrate 、 magnesium sulfate 、 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲烷 、 THF cyclohexane 、 yellowish white solid 、 crude product 、 2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 54.75h， 以It was obtained as an off-white solid in 72.3% yield, HPLC area percent 99.8的产率得到2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of biphenyl isoxazole sulfonamides

  摘要：

  制备联苯异噁唑磺酰胺及其中间体的方法。本发明还涉及由这些方法制备的新型中间体。由本方法制备的联苯异噁唑磺酰胺是内皮素拮抗剂，可用于治疗高血压等疾病。

  公开号：

  US06639082B2
• 作为试剂：
  描述：

  [2-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)[(2-methoxyethoxy)methyl]amino]-sulfonyl]phenyl]boronic acid 、 2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛 在 2-溴-5-(1,3-恶唑-2-基)苯甲醛 作用下， 生成 N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-formyl-N-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2003, 46, 125-137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENDOTHELIN ANTAGONISTS: N-[[2'-[ [(4,5-DIMETHYL-3-ISOXAZOLYL) AMINO]SULFONYL]-4-(2-OXAZOLYL) [1,1'-BIPHENYL]-2-YL]METHYL] -N,3,3-TRIMETHYLBUTANAMIDE AND N-(4,5-DIMETHYL-3-ISOXAZOLYL) -2'-[(3,3-DIMETHYL-2-OXO-1-PYRROLIDINYL) METHYL] -4'-(2-OXAZOLYL)[1,1'-BIPHENYL]-2-SULFONAMIDE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE: N-[[2'-[[4,5-DIMETHYL-3-ISOXAZOLYL)AMINO]SULFONYL]-4-(2-OXAZOLYL)[1,1'-BIPHENYL]-2-YL]METHYL]-N,3,3-TRIMETHYLBUTANAMIDE ET N-(4,5-DIMETHYL-3-ISOXAZOLYL)-2'-[3,3-DIMETHYL-2-OXO-1-PYRROLIDINYL)METHYL]-4'-(2-OXAZOLYL)[1,1'-BIPHENYL]-2-SULFONAMIDE ET LEURS SELS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998033780A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) The compounds N-[[2'-[ [(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl) amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl) [1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N, 3,3-trimethylbutanamide and N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-[ (3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl) methyl]-4'-(2-oxazolyl) [1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide, and salts thereof, useful as endothelin antagonists.(FR) Les composés N-[[2'-[[4,5-diméthyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl)[1,1'-biphényl]-2-yl]méthyl]-N,3,3-triméthylbutanamide et N-(4,5-diméthyl-3-isoxazolyl)-2'-[3,3-diméthyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)méthyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphényl]-2-sulfonamide, et leurs sels, sont utiles comme antagonistes de l'endothéline.

  这些化合物是N-[[2'-[[(4,5-二甲基-3-异噁唑基)氨基]磺酰]-4-(2-噁唑基)[1,1'-联苯基]-2-基]甲基]-N,3,3-三甲基丁酰胺和N-(4,5-二甲基-3-异噁唑基)-2'-[(3,3-二甲基-2-氧代-1-吡咯烷基)甲基]-4'-(2-噁唑基)[1,1'-联苯基]-2-磺酰胺，及其盐，可用作内皮素拮抗剂。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES<br/>[FR] BIPHENYL ISOXAZOLYL SULFONAMIDES, SUBSTITUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1997029748A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Compounds of formula (I) inhibit the activity of endothelin. The symbols are defined as follows: R1, R2, R3 and R4 are each directly bonded to a ring carbon and are each independently (a) hydrogen; (b) alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, aryloxy, aralkyl or aralkoxy, any of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3; (c) halo; (d) hydroxyl; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H or -C(O)R5; (h) -CO2H or -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; or (k) R3 and R4 together may also be alkylene or alkenylene, either of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3, completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached; and the remaining symbols are as defined in the specification.(FR) Les composés de la formule (I) inhibent l'activité de l'endothéline. Dans cette formule, chaque groupe R1, R2, R3 et R4 est lié directement à un carbone de cycle et représente, d'une manière indépendante : (a) un hydrogène; (b) un alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, cycloalkyle, cycloalkyl-alkyle, cycloalcényle, cycloalcényl-alkyle, aryle, aryloxy, aralkyle ou aralcoxy, qui peuvent tous être substitués par Z1, Z2 et Z3: (c) halo; (d) hydroxyle; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H ou -C(O)R5; (h) -CO2H ou -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; ou (k) R3 et R4 peuvent former ensemble un alkylène ou un alcénylène (éventuellement substitués par Z1, Z2 et Z3) formant avec les atomes de carbone auxquels il est fixé, un cycle à 4 - 8 éléments, saturé, insaturé ou aromatique. La signification des autres symboles est donnée dans la description.

  化合物式（I）的化合物能够抑制内皮素的活性。符号定义如下：R1、R2、R3和R4都直接结合在环碳上，且分别独立地表示：（a）氢；（b）烷基，烯基，炔基，氧烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷基或芳氧基烷基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代；（c）卤素；（d）羟基；（e）氰基；（f）硝基；（g）-C（O）H或-C（O）R5；（h）-CO2H或-CO2R5；（i）-Z4-NR6R7；（j）-Z4-N（R10）-Z5-NR8R9；或（k）R3和R4也可以相互结合成为烷基或烯基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代，与它们附着的碳原子一起形成4-8元饱和、不饱和或芳香环；其余符号如说明书所定义。
• Isoxazolyl endothelin antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06043265A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The compounds N-[[2'-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl)[1,1'-bi phenyl]-2-yl]methyl]-N,3,3-trimethylbutanamide and N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)methy l]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide, and salts thereof, useful as endothelin antagonists.

  化合物N-[[2'-[[(4,5-二甲基-3-异噁唑基)氨基]磺酰]-4-(2-噁唑基)[1,1'-联苯基]-2-基]甲基]-N,3,3-三甲基丁酰胺和N-(4,5-二甲基-3-异噁唑基)-2'-[(3,3-二甲基-2-氧代-1-吡咯烷基)甲基]-4'-(2-噁唑基)[1,1'-联苯基]-2-磺酰胺及其盐，可用作内皮素拮抗剂。
• ENDOTHELIN ANTAGONISTS: N- 2'- (4,5-DIMETHYL-3-ISOXAZOLYL) AMINO]SULFONYL]-4-(2-OXAZOLYL) 1,1'-BIPHENYL]-2-YL]METHYL] -N,3,3-TRIMETHYLBUTANAMIDE AND N-(4,5-DIMETHYL-3-ISOXAZOLYL) -2'- (3,3-DIMETHYL-2-OXO-1-PYRROLIDINYL) METHYL] -4'-(2-OXAZOLYL) 1,1'-BIPHENYL]-2-SULFONAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0996618B1

  公开（公告）日：2003-11-12
• Substituted isoxazole sulfonamides and their use as endothelin antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0702012B1

  公开（公告）日：2003-10-15