(2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide | 205494-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide
• 英文别名: (R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-enamide；(E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 205494-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GULDKCIYDPMQQB-XTZCOPOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  462.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide 在 正丁基锂 、 lithium amidoborane 、 鹰爪豆碱 、 碘甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective “contra-Michael" addition of(−)-sparteineorganolithiumcomplexes to secondary chiral cinnamyl amides

  摘要：

  "Contra-Michael" 加成反应中，(-)sparteine/有机锂试剂复合物对来源于 (R) 或 (S)-α-甲基苯乙胺的桂酰亚胺进行加成反应时，可形成相配或不相配的配对，并允许选择性获得 2-苄基酰胺、酸或醇。 (C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00495-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propiolamide 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  一级和二级丙吡胺的有机催化反式半还原：底物范围和机理研究

  摘要：

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101020

文献信息

• New Efficient Eco‐Friendly Supported Catalysts for the Synthesis of Amides with Antioxidant and Anti‐Inflammatory Properties
  作者：Pierrick Dufrénoy、Rogatien Charlet、Marie Hechelski、Adam Daïch、Christophe Waterlot、Samir Jawhara、Alina Ghinet

  DOI：10.1002/cmdc.201900641

  日期：2020.3.5

  A new environmentally friendly approach for the synthesis of idrocilamide (1), a marketed myorelaxant and anti-inflammatory agent, is reported herein. The synthetic strategy involves a solvent-free aminolysis reaction catalyzed by zinc-containing species (ZnCl2 , montmorillonite K10 (MK10) impregnated with ZnCl2 or eco-catalysts). The latter have been prepared from the aerial parts of Lolium perenne

  本文报道了一种新的环保方法，用于合成碘甲酰胺（1），一种市售的松懈剂和抗炎剂。合成策略涉及由含锌物质（ZnCl2，浸渍有ZnCl2的蒙脱土K10（MK10）或生态催化剂）催化的无溶剂氨解反应。后者是从生长在法国北部受污染土壤上的黑麦草植物的空中部分制备的，该土壤未经加热并在120°C下热活化，并在MK10（分别为Ecocat1和Ecocat2）上支撑。选择了当前研究中最好的氨解催化剂（ZnCl2和Ecocat2）用于其他氨解。与ZnCl2相比，Ecocat2具有可在五次测试中重复使用的优势，并构成了可持续的催化剂，从而允许绿色途径合成idrocilamide。首先评估合成的衍生物1-4、6和9对巨噬细胞产生的活性氧（ROS）的影响，并通过阻止ROS的产生展示其抗氧化性能。接下来，分析分子1-4、6和9对巨噬细胞在上皮细胞之间迁移至人机真菌白念珠菌的影响表明，分子2-4、6和9通过减少巨噬细
• A Novel Carbonylative Decomplexation of Alkyne-Dicobalt Hexacarbonyls: Hydrocarbamoylation of Alkynes
  作者：Takumichi Sugihara、Yoshinari Okada、Masahiko Yamaguchi、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-1999-2740

  日期：1999.6

  A novel carbonylative decomplexation of alkyne-dicobalt hexacarbonyls, i.e. hydrocarbamoylation of alkynes, was carried out by reaction of the complexes with 10 equiv. of primary and secondary amines.

  通过将络合物与 10 等量的伯胺和仲胺反应，实现了炔烃-二钴六羰基的新型羰基化解络合，即炔烃的氨基甲酰化。
• Generation and cycloadditions of 2-(N-acylamino)-1-thia-1,3-dienes part III: Control of diastereoselectivity using homochiral auxiliaries
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00067-2

  日期：1998.3

  Activated 2-(N-acylamino)-1-thia-1,3-dienes undergo efficient diastereoselective Diels-Alder cycloadditions giving access to thiopyrans of high optical purity. By variation of the position and nature of the chiral auxiliaries we have been able to induce a high degree of facial selectivity in endo selective cycloadditions and induce total facial control in exo selective cycloadditions.

  活化的2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯经过有效的非对映选择性Diels-Alder环加成反应，可获得高光学纯度的硫吡喃。由位置的变化和性质的手性助剂的，我们已经能够诱导高度的面部的选择性内切选择性环加成和诱导总面部控制在外型选择性环加成。
• Efficient Synthesis of New <i>N</i>-Benzyl- or <i>N</i>-(2-Furylmethyl)cinnamamides Promoted by the ‘Green’ Catalyst Boric Acid, and Their Spectral Analysis
  作者：Vladimir Kouznetsov、José Barajas、Leonor Méndez、Elena Stashenko

  DOI：10.1055/s-2008-1032039

  日期：2008.2

  New N-benzyl- or N-(2-furylmethyl)cinnamamides were prepared in good to excellent yields by amidation reactions between cinnamic acid and benzylamines or (2-furylmethyl)amine in the presence of 5 mol% boric acid. All the cinnamamides were characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy.

  在 5 mol% 硼酸存在下，通过肉桂酸与苄胺或 (2-呋喃甲基) 胺之间的酰胺化反应，以良好至优异的产率制备了新的 N-苄基-或 N-(2-呋喃甲基)肉桂酰胺。所有肉桂酰胺均通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。
• Gotor, Vicente; Menendez, Emma; Mouloungui, Zephirin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2453 - 2456
  作者：Gotor, Vicente、Menendez, Emma、Mouloungui, Zephirin、Gaset, Antoine

  DOI：——

  日期：——