1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 108303-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 108303-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LHEMTKKZJUCLTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的新扩环：吡咯啉酮、吡咯烷和吡咯的合成

  摘要：

  2,2-二氯环丁酮与各种胺反应开环，生成 4,4-二氯丁酰胺。这些化合物被证明是合成 3-吡咯啉-2-酮、2-吡咯烷酮、吡咯烷和吡咯的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822900
• 作为产物：
  描述：

  beta-(硝基甲基)苯丙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。二。（+/-）-黄嘌呤和（+/-）-异黄嘌呤的全合成。

  摘要：

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1932

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• Synthetic Versatility of<i>N</i>-(Silylmethyl)imines: Water-Induced Generation of<i>N</i>-Protonated Azomethine Ylides of Nonstabilized Type and Fluoride-Induced Generation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2537

  日期：1986.8

  N-(Silylmethyl)imines generate N-protonated azomethine ylides of nonstabilized type when treated with water in HMPA, which undergo stereospecific and regioselective cycloadditions with electron-poo...

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...
• β-Substituted γ-butyrolactams from mucochloric acid: synthesis of (±)-baclofen and other γ-aminobutyric acids and useful building blocks
  作者：Kallolmay Biswas、Rajesh Gholap、Padakanti Srinivas、Sachin Kanyal、Koushik Das Sarma

  DOI：10.1039/c3ra42201a

  日期：——

  A method has been developed to generate γ-butyrolactams substituted regioselectively at the β-position using simple and mild conditions starting with mucochloric acid. The method was further extended to synthesize (±)-baclofen and other γ-aminobutyric acids.

  已开发出一种方法，使用简单和温和的条件，从黏氯酸开始，选择性地在β位取代生成γ-丁内酰胺。该方法进一步扩展到合成(±)-巴氯芬和其他γ-氨基丁酸。
• Rhodium(I)-catalysed hydrocarbonylation and silylcarbonylation reactions of alkynes in the presence of primary amines leading to 2-pyrrolidinones and 4-silylated 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Lars Bärfacker、Christoph Hollmann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00160-4

  日期：1998.4

  hydrocarbonylation of alkynes 1 in the presence of primary amines gives substituted 2-pyrrolidinones 3 in a one-pot procedure. Replacement of hydrogen by hydrosilanes via silylcarbonylation leads to 4-silylated 1-aza-1,3-butadienes 5. These azadienes are converted with dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,4-dihydropyridines 8 via Diels-Alder reaction.

  在伯胺存在下，Rh（I）催化的炔烃1的羰基化反应可通过一锅法获得取代的2-吡咯烷酮3。氢硅烷通过甲硅烷基羰基取代氢导致4-甲硅烷基化的1-氮杂-1,3-丁二烯5。这些氮杂二烯经乙炔二羧酸二甲酯通过Diels-Alder反应转化为1，4-二氢吡啶8。
• Chiral Nanoparticles/Lewis Acids as Cooperative Catalysts for Asymmetric 1,4‐Addition of Arylboronic Acids to α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Tomohiro Yasukawa、Yuuki Saito、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201601559

  日期：2016.7.4

  Cooperative catalysts consisting of chiral Rh/Ag nanoparticles and Sc(OTf)3 have been developed that catalyze asymmetric 1,4‐addition reactions of arylboronic acids with α,β‐unsaturated amides efficiently. The reaction has been considered one of the most challenging reactions because of the low reactivity of the amide substrates. The new catalysts provide the desired products with outstanding enantioselectivities

  已经开发了由手性Rh / Ag纳米粒子和Sc（OTf）3组成的协同催化剂，可有效催化芳基硼酸与α，β-不饱和酰胺的不对称1,4加成反应。由于酰胺底物的低反应性，该反应被认为是最具挑战性的反应之一。在催化剂的低负载量（＜0.5mol％）的存在下，新型催化剂为所需产物提供了优异的对映选择性（＞ 98％  ee）。