(R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propiolamide | 86980-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propiolamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-ynamide
• CAS: 86980-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VEGBVJPVSPZNEL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propiolamide 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  一级和二级丙吡胺的有机催化反式半还原：底物范围和机理研究

  摘要：

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101020
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive übergangsmetall-komplexe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85029-3

文献信息

• Alkynylboration Reaction Leading to Boron-Containing π-Extended <i>cis</i>-Stilbenes as a Highly Tunable Fluorophore
  作者：Marina Nogami、Keiichi Hirano、Kensuke Morimoto、Masaru Tanioka、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01132

  日期：2019.5.3

  An unprecedented boron-containing fluorophore, π-extended cis-stilbene, obtained via alkynylboration reaction of alkynamide is reported. Boron-containing π-extended cis-stilbenes emit fluorescence with high quantum yields in the solid state and exhibit aggregation-induced emission enhancement. The broad substrate scope of the alkynylboration reaction offers facile access to electronically diverse structures

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。
• Intermolecular Asymmetric Carboesterification of Alkenes by Using Chiral Amine Auxiliaries under O₂: Synthesis of Enantioenriched α-Methylene-γ-Lactones through Chloropalladation of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201500397

  日期：2015.4.27

  Herein, the first example of chloropalladation‐initiated asymmetric intermolecular carboesterification of alkenes with alkynes by using chiral amine auxiliaries is reported. The use of (1S,2S)‐N1,N1‐dimethylcyclohexane‐1,2‐diamine auxiliaries is essential for providing α‐methylene‐γ‐lactones products in moderate to high yields and excellent enantioselectivities at room temperature. Moreover, the chiral

  在本文中，报道了通过使用手性胺助剂进行的由氯palladation引发的烯烃与炔烃的烯烃不对称分子间碳酯化的第一个例子。使用（1 S，2 S）-N 1，N 1-二甲基环己烷-1,2-二胺助剂对提供α-亚甲基-γ-内酯产品在室温下具有中等至高收率和出色的对映选择性至关重要。而且，手性胺助剂可以在反应过程中通过水解容易地除去，以保持绝对构型。这种由氧和水促进的不对称反应为研究晕轮反应中的不对称过程打开了一个新窗口。
• In(III)-Catalyzed Direct Regioselective Syntheses of 1-Naphthaldehyde Derivatives <i>via</i> a Hidden Aldehyde 1,3-Translocation and Disjointed CO₂ Extrusion
  作者：Sabera Sultana、Gisela A. González-Montiel、Samjhana Pradhan、Hari Datta Khanal、Sagar D. Nale、Paul Ha-Yeon Cheong、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acscatal.1c00629

  日期：2021.6.4

  A highly regioselective annulation of 3-formylchromones with alkynes in the presence of indium triflate leads to the direct construction of diverse 1-naphthaldehyde derivatives. This one-pot de novo protocol features an unusual aldehyde 1,3-translocation and disjointed CO2 extrusion. This methodology is effective for the construction of structurally diverse 1-naphthaldehydes bearing chiral moieties

  在三氟甲磺酸铟存在下，3-甲酰基色酮与炔烃的高度区域选择性环化可直接构建多种 1-萘醛衍生物。这种一锅从头协议具有不寻常的醛 1,3-易位和脱节的 CO 2挤出。该方法可有效构建具有手性部分和多芳烃的结构多样的 1-萘醛。这些萘醛可以进一步轻松地加工成各种官能团。密度泛函理论计算表明，这种 In(III) 催化的反应似乎是通过逐步脱芳环化、内酯化、环收缩以及最后排出 CO 2 进行的. 最有趣的是，醛易位不是通过醛的转座而是通过底物芳烃的骨架重排发生。