rac-5-butylcyclohex-2-en-1-one | 124287-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-5-butylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-butyl-2-cyclohexenone；5-Butylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 124287-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NMCWTXNYSKMQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-butylcyclohex-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 、 钯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.3.1]壬烷结构基序的非甾体2-甲氧基雌二醇模拟物的合成

  摘要：

  合成了两对具有2-甲氧基苯酚部分的双环[3.3.1]壬烷衍生物，作为非甾体的2-甲氧基雌二醇模拟物，证明其对人肺癌细胞系A549具有明显的细胞毒性。使用5-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-1-氧螺环[2.5]辛烷中的BF3辅助环氧乙烷开口，同时进行分子内环化和还原，获得带有双环[3.3.1]壬烷片段环化的2-甲氧基苯酚的化合物关键步骤。将内-7-羟基双环[3.3.1]壬烷-exo-3-羧酸转化为在分子的酸或醇部分中含有2-甲氧基苯酚片段的两种酯。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 copper(I) bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 rac-5-butylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae

  摘要：

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.921

文献信息

• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.
• Reaction of organolithium reagents with η5-pentadienyl iron complexes: formation of σ,η3-iron complexes
  作者：Keith F. McDaniel、Larry R. Kracker、Parinbam K. Thamburaj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97365-9

  日期：1990.1

  Reaction of organolithium reagents with η5-pentadienyl iron complex occurs at the C2/C4 position of the π-system, generating σ,η3-iron complexes . Air oxidation of these σ,η3-iron complexes generates cyclohexenones. Reaction of the slightly more electron-poor η5-pentadienyl iron complex gives nucleophilic attack at both the C2/C4 and the C1/C5 position.

  与η有机锂试剂的反应5 -戊二烯基铁络合物发生在π系统的C2 / C4位置，生成σ，η 3 -铁复合物。这些σ的空气氧化，η 3 -铁复合物，生成环己烯酮。稍微更贫电子η的反应5 -戊二烯基铁络合物给出在C2 / C4和C1 / C5位置既亲核攻击。
• METHOD OF MANUFACTURING 4,4"-DIHYDROXY-M-TERPHENYL
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20150158800A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  To achieve the object of providing a new method of manufacturing 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl, the present invention provides a method of manufacturing 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl expressed by General Formula (4) below, characterized in that such method uses a 2-cyclohexene-1-one expressed by General Formula (1) below or 3-hydroxycyclohexane-1-one expressed by General Formula (2) below, and phenol expressed by General Formula (3) below as materials and implements Step (A), Step (B), and Step (C) below, in this order, or Step (D) and Step (C) below, in this order: (In the formulas, each R 2 independently represents an alkyl group, alkoxy group, aromatic hydrocarbon group, or halogen atom, while m independently indicates 0 or an integer of 1 to 4, where R 2 substitution does not occur in the third position when m is 1 or greater, and when m is 2 or greater, R 2 's may be identical or different, and R 2 substitution does not occur in two positions of the same carbon atom. In addition, R 2 and m in General Formula (1) may be identical to or different from R 2 and m in General Formula (2), respectively.) (In the formula, each R 1 independently represents an alkyl group, alkoxy group, aromatic hydrocarbon group, halogen atom, or hydroxyl group, while n indicates 0 or an integer of 1 to 4, where R 1 's may be identical or different when n is 2 or greater.) Step (A): Step to obtain a 1,1,3-trisphenol by causing the 2-cyclohexene-1-one or 3-hydroxycyclohexane-1-one and phenol to react with each other in the presence of a catalyst. Step (B): Step to obtain a bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexene by causing the 1,1,3-trisphenol to undergo breakdown reaction. Step (C): Step to obtain a 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl by dehydrogenating the bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexene. Step (D): Step to obtain a bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexene by causing the 2-cyclohexene-1-one or 3-hydroxycyclohexane-1-one and phenol to react with each other in the presence of a catalyst. (In the formula, each R 1 and n is independently the same as the corresponding items in General Formula (3), respectively, while R 2 and m are the same as the corresponding items in General Formula (1) or General Formula (2), respectively.)

  为了提供一种制造4,4″-二羟基-m-联苯的新方法，本发明提供了一种制造4,4″-二羟基-m-联苯的方法，其由下式（4）表示，其特征在于该方法使用下式（1）表示的2-环己烯-1-酮或下式（2）表示的3-羟基环己烷-1-酮以及下式（3）表示的苯酚作为原料，并按照以下顺序实施步骤（A）、（B）和（C），或按照以下顺序实施步骤（D）和（C）：（在公式中，每个R2独立表示烷基、烷氧基、芳香烃基或卤素原子，而m独立表示0或1至4的整数，在m为1或更大时不在第三位置发生R2取代，在m为2或更大时，R2可以相同或不同，并且在同一碳原子的两个位置不发生R2取代。此外，通式（1）中的R2和m可以与通式（2）中的R2和m分别相同或不同。）（在公式中，每个R1独立表示烷基、烷氧基、芳香烃基、卤素原子或羟基，而n表示0或1至4的整数，在n为2或更大时，R1可以相同或不同。）步骤（A）：在催化剂的存在下，使2-环己烯-1-酮或3-羟基环己烷-1-酮和苯酚相互反应以获得1,1,3-三酚。步骤（B）：使1,1,3-三酚发生分解反应以获得双（4-羟基苯基）环己烯。步骤（C）：通过脱氢反应获得4,4″-二羟基-m-联苯。步骤（D）：在催化剂的存在下，使2-环己烯-1-酮或3-羟基环己烷-1-酮和苯酚相互反应以获得双（4-羟基苯基）环己烯。（在公式中，每个R1和n分别独立于相应的通式（3）中的相应项，而R2和m与相应的通式（1）或通式（2）中的相应项相同。）
• METHOD FOR PRODUCING 4,4''-DIHYDROXY-M-TERPHENYLS
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP2851359B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• GRIECO, PAUL A.;ABOOD, NORMAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6008-6010
  作者：GRIECO, PAUL A.、ABOOD, NORMAN

  DOI：——

  日期：——