| 181961-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 181961-12-6
• 化学式: C₂₂H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 438.952
• InChiKey: CAZLFDMGHVGOEJ-CLTLGLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1R,3R,4S)-3-(6-chloropyridin-3-yl)-4-nitro-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  表巴替丁的实用对映选择性合成

  摘要：

  设计并使用易于获得的试剂和便捷的反应条件进行了Epibatidine（1）的两种不同合成。通过旋光性α-苯基-乙胺催化的前手性前体4的闭环以80％ee以上的比例提供了关键中间体5，由此制备了天然产物（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00623-0
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表巴替丁的实用对映选择性合成

  摘要：

  设计并使用易于获得的试剂和便捷的反应条件进行了Epibatidine（1）的两种不同合成。通过旋光性α-苯基-乙胺催化的前手性前体4的闭环以80％ee以上的比例提供了关键中间体5，由此制备了天然产物（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00623-0

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of epibatidine
  作者：Csaba Szántay、Zsuzsanna Kardos-Balogh、István Moldvai、Csaba Szántay、Eszter Temesvári-Major、Gábor Blaskó

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00623-0

  日期：1996.8

  Two different syntheses of Epibatidine (1) were designed and carried out using easily accessible reagents and convenient reaction conditions. The ring closure of the prochiral precursor 4 catalyzed by optically active α-phenyl-ethyl-amine gave the key intermediate 5 in over 80% ee from which the natural product (−)-1 has been prepared.

  设计并使用易于获得的试剂和便捷的反应条件进行了Epibatidine（1）的两种不同合成。通过旋光性α-苯基-乙胺催化的前手性前体4的闭环以80％ee以上的比例提供了关键中间体5，由此制备了天然产物（-）- 1。