3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine tetradecylamide | 188630-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine tetradecylamide
• 英文别名: O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine myristylamide；(2S)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-amino-N-tetradecyl-propanamide；(2S)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-amino-N-tetradecylpropanamide
• CAS: 188630-24-2
• 化学式: C₂₅H₄₉N₃O₇
• 分子量: 503.68
• InChiKey: DFHXMKOUFQSPCS-SYQKRSDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine tetradecylamide 在 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine tetradecylamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0

文献信息

• Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.402

  日期：——

  Monoglycosylceramide derivatives containing mimicks of ceramide were synthesized as cerebroside analogs from D-glucosamine or D-galactosamine derivatives and N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide by using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter. The synthesized sulfated glycolipids show moderate anti-HIV-1 activities.

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。
• Synthesis of single- and double-chain fluorocarbon and hydrocarbon galactosyl amphiphiles and their anti-HIV-1 activity
  作者：Barbara Faroux-Corlay、Laurence Clary、Catherine Gadras、Djilali Hammache、Jacques Greiner、Catherine Santaella、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling、Jacques Fantini

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00055-0

  日期：2000.7

  envelope and cellular membrane. To inhibit HIV uptake and infection, we designed and synthesized analogs of GalCer. These amphiphiles and bolaamphiphiles consist of single and double hydrocarbon and/or fluorocarbon chain beta-linked to galactose and galactosamine. They derive from serine (GalSer), cysteine (GalCys), and ethanolamine (GalAE). The anti-HIV activity and cytotoxicity of these galactolipids

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。