N-((1S,3S)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1106719-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((1S,3S)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (1S,3S)-1,3-diphenyl-3-tosylamino-1-propanol；N-[(1S,3S)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1106719-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: WLLWXXLYOFRCSF-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  575.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,3S)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1S,3S)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性镁盐联萘二甲酸二磺酸钾簇合物手性布朗斯台德酸催化剂催化苯乙烯与醛亚胺的对映选择性环加成反应

  摘要：

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04795
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 二苯基-2-吡啶膦 、 potassium tert-butylate 、 magnesium ethylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-((1S,3S)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性镁盐联萘二甲酸二磺酸钾簇合物手性布朗斯台德酸催化剂催化苯乙烯与醛亚胺的对映选择性环加成反应

  摘要：

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04795

文献信息

• Single‐Operation Decarboxylative Mannich Reaction/Asymmetric Transfer Hydrogenation Cascade Process Directly Accesses 1,3‐Distereocentered β‐Sulfonamido Alcohols
  作者：Yong Tang、Kaihong Liu、Ye Wu、Siyu Zhou、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101418

  日期：2022.3

  Cu/bisoxazoline and Ru/diamine co-catalyst system, which enables a decarboxylative Mannich reaction/asymmetric transfer hydrogenation enantioselective cascade reaction for the direct preparation of 1,3-distereocentered β-sulfonamido alcohols. Through this cascade process, an initial Cu/bisoxazoline-catalyzed decarboxylative Mannich reaction of a cyclic aldimine and a β-keto acid to afford a chiral β-sulfonamido

  协同催化的发展对于多步顺序对映选择性有机转化具有重要意义。然而，手性双催化剂复杂的微妙环境和固有的相互失活在单一操作中提出了巨大挑战。为了解决这些问题，我们在此报告了一个集成的 Cu/双恶唑啉和 Ru/二胺助催化剂体系的合理设计，该体系使脱羧曼尼希反应/不对称转移氢化对映选择性级联反应能够直接制备 1,3-双中心 β -磺胺醇。通过这个级联过程，最初的 Cu/双恶唑啉催化的环状醛亚胺和 β-酮酸的脱羧曼尼希反应得到手性 β-磺胺酮，然后对其进行不对称转移氢化原位生成的酮，以 80-95% 的收率和 86-99% 的ee和 64:36-99:1 dr的产率生产各种手性 β-磺胺醇。该助催化剂体系的优势在于协同催化过程，与单步反应相比大大提高了催化效率，使其具有直接获得非对映选择性1,3-二对映中心的吸引力。
• Asymmetric reduction of racemic 2-isoxazolines
  作者：Masashi Tokizane、Kaori Sato、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.005

  日期：2008.11

  The kinetic resolution of racemic 2-isoxazolines was carried out by asymmetric reduction using borane with 1,2-amino alcohols as a chiral Source. Using excess BH3-THF in the presence of (-)-norephedrine, optically active 1,3-amino alcohol derivatives were obtained with good ee but in lower yield, while the optically active substrates 2-isoxazolines were recovered with modest ee. The asymmetric reduction using 2.0 equiv of BH3-SMe2 was investigated as an alternative strategy for the synthesis of optically active products. After reduction, treatment of the resulting Mixture with Et3N was successful in providing optically active isoxazolidine derivatives in good yields and with good ee. The choice of chiral source was also shown to have a significant effect. In particular, the use of (S)-alpha,alpha-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol reversed the enantioselectivity of the recovered Substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Cycloaddition of Styrenes with Aldimines Catalyzed by a Chiral Magnesium Potassium Binaphthyldisulfonate Cluster as a Chiral Brønsted Acid Catalyst
  作者：Manabu Hatano、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.7b04795

  日期：2017.6.28

  A chiral magnesium potassium binaphthyldisulfonate cluster, as a chiral Brønsted acid catalyst, was shown to catalyze an enantioselective cycloaddition of styrenes with aldimines for the first time. The strong Brønsted acidity of the catalyst precursors, which might dissolve drying agents and take up the leached Mg2+ and K+, serendipitously led to good enantioselectivity. Mechanistic aspects were supported

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。