| 153033-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 153033-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: GFHVTCBLKJZSSR-CKIKVBCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 山海绵酰胺A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4

文献信息

• Synthesis of the right half of mycalamide A. A formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hiroko Matsukura、Dunlong Jian、Hiroaki Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88289-4

  日期：1994.10

  The right half 5 of Mycalamide A (1) was synthesized via α,β-unsaturated ketone 11 which was prepared starting from (S)-malic acid or (R)- and (S)-pantolactones, stereoselectively.

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。
• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.