[(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate | 153033-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 153033-54-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: CVTCFFLVOLEMMH-OWVXKZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-azido-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Chloro-benzoic acid (3R,4S,6R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 [(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4

文献信息

• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.