5,6-O-(3-pentylidene)-L-gulono-1,4-lactone | 143157-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-(3-pentylidene)-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 143157-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: VHTZPWONUXYGAV-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-(3-pentylidene)-L-gulono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium metaperiodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-O-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System

  摘要：

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26170
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 、 L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到5,6-O-(3-pentylidene)-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-O-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System

  摘要：

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26170

文献信息

• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。
• Glyceraldehyde-3-pentanide and process for producing same
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0506235B1

  公开（公告）日：1999-04-28
• 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System
  作者：Christopher R. Schmid、David A. Bradley

  DOI：10.1055/s-1992-26170

  日期：——

  The synthesis of two novel glyceraldehyde surrogates, 2,3-O-(3-pentylidene)-D-glyceraldehyde (2) and 2,3-O-(3-pentylidene)-L.-glyceraldehyde (3) is presented. Synthesis, handling and storage advantages of 2 and 3 over the conventionally employed 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (1) are discussed. The 3-pentanone-derived protecting group facilitates the extraction of product from aqueous oxidation solutions, while the 3-pentanone liberated on ketal deprotection can be efficiently removed at reduced pressures. The synthesis employs a buffered potassium periodate oxidation which offers significant advantages over sodium periodate in glycol cleavage reactions.

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。