(R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid | 890016-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 890016-81-6
• 化学式: C₃₈H₆₆O₈Si
• 分子量: 679.023
• InChiKey: ACVPSHUAFVURFJ-FOHKKICZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 6-脱氧红霉内酯B
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• Formal Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B
  作者：Michael T. Crimmins、David J. Slade

  DOI：10.1021/ol0607241

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the carbon skeleton of 6-deoxyerythronolide B has been achieved in 23 linear steps from propionaldehyde. The synthesis relies on an iterative approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish eight of nine stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C6 was set through a Myers alkylation

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。
• Synthesis of 6-deoxyerythronolide B. Implementation of a general strategy for the synthesis of macrolide antibiotics
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02258-7

  日期：1997.1

  The synthesis of 6-deoxyerythronolide B (1) has been completed using the β-ketoimide dipropionyl building block 2 in the synthesis of the C1C7 and C8C15 subunits. A convergent double stereodifferentiating Mukaiyama aldol coupling reaction, a biomimetic deoxygenation, and a high-yield macrocyclization were employed in an 18-step synthesis of this natural product.

  在C 1 = C 7和C 8 = C 15亚基的合成中，已使用β-酮酰亚胺二丙酰基构建单元2完成了6-脱氧赤藓醇B（1）的合成。在该天然产物的18步合成中，采用了会聚的双重立体鉴别Mukaiyama aldol偶联反应，仿生脱氧和高产大环化反应。
• General Strategies toward the Syntheses of Macrolide Antibiotics. The Total Syntheses of 6-Deoxyerythronolide B and Oleandolide
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim、Rainer Metternich、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja9806128

  日期：1998.6.1

  The asymmetric syntheses of 6-deoxyerythronolide B (1) and oleandolide (2) have been achieved, each in 18 linear steps. These syntheses demonstrate the utility of chiral β-keto imide building block 3 as a versatile building block for the aldol-based assemblage of polypropionate-derived natural products.

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。