L-arabinuronic acid | 5531-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-arabinuronic acid
• 英文别名: L-Lyxuronsaeure；(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5531-16-8
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: VQUZNVATTCZTQO-YVZJFKFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 L-arabinuronic acid 在 咪唑 、 Escherichia coli K-12 aldolase YdjI 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  YdjI（一种在大肠杆菌K12中未知特异性的醛缩酶）的结构和功能表征。

  摘要：

  该YDJ基因簇的测序的80％中发现大肠杆菌的基因组和人类微生物等密切相关的物种。基于位于该簇中的酶的注释，预期它们一起催化未知碳水化合物的分解代谢。这项研究的重点是YdjI，它位于大肠杆菌K-12的ydj基因簇中。据预测是未知功能的II类醛缩酶。在这里，我们描述了这种酶的结构和功能表征。YdjI催化亲的氢/氘交换小号氢在磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）的C3。在DHAP存在下，YdjI催化与多种醛糖的醛醇缩合。YdjI对具有特定羟基立体化学和带负电荷的末端（羧酸根或磷酸根）的高阶（七碳，八碳和九碳）单糖表现出强烈的偏爱。最好的底物是l-阿拉伯糖醛酸，表观k cat为3.0 s –1。该产品，升-甘油基-升-半乳-octuluronate -1-磷酸，具有ķ猫/ ķ米的2.1×10值3中号-1小号-1与YdjI后向醛醇缩合反应。这是第一次记录合成升-甘油基-升-半乳-octuluronate -

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00326
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-arabinuronic acid
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF L-LYXURONIC ACID, L-LYXOSE, AND 5-DEOXY-L-LYXOSE

  摘要：

  D-半乳糖醛酸内酯（I）被1摩尔的高碘酸氧化，得到甲基L-半木糖醛酸（II）。甲基L-半木糖醛酸被转化为甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III），经硼氢化物还原得到甲基α-L-半木糖呋喃苷（IV），通过温和的酸水解得到L-半木糖（V）。5-去氧-L-半木糖是通过以下一系列反应从甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III）制备的：（III）→甲基（甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（VI）→甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（VII）→甲基2,3-O-异丙基-5-O-(对甲苯磺酰基)-α-L-半木糖呋喃苷（VIII）→甲基5-去氧-5-碘-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（IX）→甲基5-去氧-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（X）→5-去氧-L-半木糖（XI）。

  DOI：

  10.1139/v65-452