2-nitro-sumanene | 1447929-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-sumanene
• 英文别名: 2-Nitroheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaene；2-nitroheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaene
• CAS: 1447929-47-6
• 化学式: C₂₁H₁₁NO₂
• 分子量: 309.324
• InChiKey: JPJLIVBIDYFETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-sumanene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Chloroheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Sumanene的化学。

  摘要：

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402078
• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-nitro-sumanene
  参考文献：
  名称：

  芳香亲电取代反应合成取代苏曼烯

  摘要：

  研究了苏马烯的亲电取代反应。通过分离所有区域异构体，选择性地制备了单、二和三取代的苏曼烯。区域选择性是...

  DOI：

  10.1246/cl.121273

文献信息

• Synthesis of Substituted Sumanenes by Aromatic Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Binod Babu Shrestha、Sangita Karanjit、Gautam Panda、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.121273

  日期：2013.4.5

  Electrophilic substitution reactions of sumanene were studied. Mono-, di-, and trisubstituted sumanenes were selectively prepared with the separation of all regioisomers. The regioselectivity was p...

  研究了苏马烯的亲电取代反应。通过分离所有区域异构体，选择性地制备了单、二和三取代的苏曼烯。区域选择性是...
• Site-selective cation–π interaction as a way of selective recognition of the caesium cation using sumanene-functionalized ferrocenes
  作者：Artur Kasprzak、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1039/c9dt03162f

  日期：——

  The first sumanene–ferrocene probes for efficient and selective caesium cation (Cs+) recognition are reported. The working mechanism of the sumanene moiety as the sensing unit was based on the site-selective cation–π interaction in its neutral state. The interactions with Cs+ were characterized by high association constant values together with low limits of detection.

  报道了首个用于高效和选择性铯阳离子（Cs +）识别的苏南-二茂铁探针。苏木烯部分作为传感单元的工作机理是基于中性状态下的位点选择性阳离子-π相互作用。与Cs +的相互作用的特征在于高缔合常数值和低检测限。
• Chemistry of Sumanene
  作者：Toru Amaya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/tcr.201402078

  日期：2015.2

  is a bowl-shaped pi-conjugated molecule with C3v symmetry, consisting of alternating benzene rings and cyclopentadiene rings around the central benzene ring. The structure corresponds to the smallest C3v-symmetric fragment for the structural motifs of fullerenes or end-caps of carbon nanotubes. The presence of three sp(3)-hybridized benzylic sites is one of the most characteristic structural features

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。
• Expanding the library of sumanene molecular receptors for caesium-selective potentiometric sensors
  作者：Joachim Ażgin、Małgorzata Wesoły、Krzysztof Durka、Hidehiro Sakurai、Wojciech Wróblewski、Artur Kasprzak

  DOI：10.1039/d3dt03885h

  日期：——

  library of sumanene receptors for such applications. Spectroscopic fluorescence titration with caesium hexafluorophosphate revealed that the formation of sandwich complexes is highly favourable, but the steric hindrance of bulky substituents can disrupt this preference. In the case of triaryl-substituted sumanene derivatives, theoretical calculations show that, indeed, sandwich complexes are energetically

  本文报道了八种用于选择性识别铯阳离子（Cs + ）的 sumanene 分子受体的合成和表征。苏马烯衍生物的不同之处在于苏马烯骨架中取代基的数量（1至9个）、类型（给电子或吸电子）和连接方法（苏马烯在苄基或芳香碳上的官能化）。这项工作的最终目标是研究各种 sumanene 衍生物在 Cs +选择性电位传感器设计中的预期用途，从而扩展此类应用的 sumanene 受体库。用六氟磷酸铯进行的光谱荧光滴定表明，夹心配合物的形成是非常有利的，但大取代基的空间位阻可能会破坏这种偏好。在三芳基取代的sumanene衍生物的情况下，理论计算表明，事实上，夹心配合物在能量上比1:1配合物更有利2.3倍。此外，这种功能化显着增加了电位传感器聚合物膜中受体的溶解度，并用 COSMO 模型对其进行了定量评估。