α-benzyloxymethyl-γ-lactone | 933770-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyloxymethyl-γ-lactone
• 英文别名: 3-(benzyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2-(benzyloxymethyl)-4-butanolide；3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 933770-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QHQXONYCVAWCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyloxymethyl-γ-lactone 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  从2-亚甲基氧杂环丁烷获得含氧杂环丁烷的psico-核苷：邻群参与的作用吗？

  摘要：

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。

  DOI：

  10.1021/jo201565h
• 作为产物：
  描述：

  乙基(甲基)-2-乙氧基-四氢-3-糠酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-benzyloxymethyl-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS ROCK INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK

  摘要：

  公开号：

  WO2011107608A8

文献信息

• Investigation of oxacycle formation by base-promoted endo-mode ring-closing reaction of allenes
  作者：Shinji Kitagaki、Takamasa Kawamura、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.069

  日期：2008.12

  The base-promoted endo-mode ring closure of electron-withdrawing group-substituted allenes provided the following interesting results: (1) the endo-mode ring-closing reaction of 1-(benzyloxycarbonyl)-1-(ω-hydroxyalkyl)allenes smoothly proceeded during the formation of five-, seven-, and eight-membered rings; (2) base treatment of benzyloxycarbonylallene and sulfonylallene, having a 2-hydroxyethyl group

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。
• Studies of ring-closing mode of 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoates: 5-exo-trig versus 5-endo-dig
  作者：Shinji Kitagaki、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.037

  日期：2007.3

  The ring-closing mode of benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoates (5-exo-trig vs 5-endo-dig) could precisely be controlled in a highly selective manner by the proper choice of conditions (solvent and base). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS ROCK INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：AMAKEM NV

  公开号：WO2011107608A8

  公开（公告）日：2012-05-03
• Access to Oxetane-Containing <i>psico</i>-Nucleosides from 2-Methyleneoxetanes: A Role for Neighboring Group Participation?
  作者：Yanke Liang、Nathan Hnatiuk、John M. Rowley、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates、Paul R. Rablen、Martha Morton、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo201565h

  日期：2011.12.16

  of the powerful antiviral natural product, oxetanocin A, has been readily synthesized from cis-2-butene-1,4-diol. Key 2-methyleneoxetane precursors were derived from β-lactones prepared by the carbonylation of epoxides. F+-mediated nucleobase incorporation provided the corresponding nucleosides in good yield but with low diastereoselectivity. Surprisingly, attempted exploitation of anchimeric assistance

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。