2-溴-7-碘芴 | 123348-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴-7-碘芴
• 英文名称: 2-bromo-7-iodofluorene
• 英文别名: 2-bromo-7-iodo-9H-fluorene
• CAS: 123348-27-6
• 化学式: C₁₃H₈BrI
• 分子量: 371.015
• InChiKey: GWUPMAMGLLLLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180℃
• 沸点：
  426.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

2-溴-7-碘芴

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-7-iodofluorene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-7-碘芴
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 123348-27-6
分子式： C13H8BrI
2-溴-7-碘芴

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
2-溴-7-碘芴

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-溴-7-碘芴

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-溴-7-碘芴主要用作雷迪帕韦的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7-碘芴 在 chromium(VI) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 silver tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 S,S',S"-[7-(4-Cyanophenylethynyl)-9,9'-spirobifluorene-2,3',6'-triyl] tris(thioacetate)
  参考文献：
  名称：

  基于刚性9,9'-螺二芴骨架的分子三脚架的合成

  摘要：

  报道了一种新的三脚架平台的有效合成，该平台基于刚性的9,9'-螺双芴，在位置2、3'和6'上具有三个乙酰基保护的巯基，以沉积在Au（111）表面上。模块化的9,9'-螺双芴平台提供了分子棒在位置7的垂直排列以及它与金基底的电子耦合。为了证明分子设计的有效性，合成了暴露对-氰基苯基乙炔基棒的模型化合物24。我们的合成方法基于2-碘联苯衍生物的金属-卤素交换反应，以及他随后与2,7-二取代的芴9-一的反应，得到甲醇16。进一步的亲电子环化和区域异构体的分离提供了相应的2,7,3'，6'-四取代的9,9'-螺二芴17作为关键中间体。通过单晶X射线衍射晶体学确定17的分子结构。在初步的UHV-STM实验中分析了目标化合物24的自组装特征。这些结果已经证明了三脚架结构的概念在将分子稳定在Au（111）表面上以控制分子棒的空间排列方面很有希望的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo501029t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromobiphenyl-2-carboxylate 在 potassium iodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-溴-7-碘芴
  参考文献：
  名称：

  一种抗丙肝药物雷迪帕韦关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种雷迪帕韦关键中间体1‑(7‑溴‑9,9‑二氟‑9H‑芴‑2‑基)‑2‑氯乙酮的制备方法，所述方法以2‑氨基‑5‑溴苯甲酸为原料，经重氮化、碘代、合成5‑溴‑2‑碘苯甲酸、甲酯化、与苯硼酸偶联反应、酯水解、酰氯化、分子内付‑克酰基化、羰基还原、碘代、氟代、最后与2‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基乙酰胺反应制得目标产物。本工艺起始原料易得，价格低廉，无危险工艺，反应条件温和。

  公开号：

  CN109678686A
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴芴 、 碘 、 、 硫酸 在 乙醇 、 水 、 2-溴-7-碘芴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以to obtain 26.5 g of yellow crystal of 2-bromo-7-iodofluorene的产率得到2-溴-7-碘芴
  参考文献：
  名称：

  Aromatic triamine compound and organic electroluminescence device using the same

  摘要：

  本发明提供了一种具有至少一个三联苯结构的特定结构的芳香族三胺化合物，以及一种有机电致发光器件，其中在阴极和阳极之间夹有至少一个包含单层或多层至少一个发光层的有机薄膜层，上述有机薄膜层中的至少一层以单组分或混合组分的形式包含上述芳香族三胺化合物，并且提供了具有高发光效率和长寿命的有机电致发光器件以及用于实现该器件的新型芳香族三胺化合物。

  公开号：

  US20060232198A1

文献信息

• Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions
  作者：Rémi Anémian、Jean-Christophe Mulatier、Chantal Andraud、Olivier Stéphan、Jean-Claude Vial

  DOI：10.1039/b201414a

  日期：2002.7.11

  Well-defined fluorene oligomers (n = 1 to 6) were prepared step by step using Suzuki and Yamamoto couplings, while absorption and photoluminescence properties evidenced very large dipolar coupling interactions between fluorene moieties.

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。
• Vinyl-Fluorene Molecular Wires for Voltage Imaging with Enhanced Sensitivity and Reduced Phototoxicity
  作者：Steven C. Boggess、Shivaani S. Gandhi、Brittany R. Benlian、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c04543

  日期：2021.8.11

  in cardiomyocyte monolayers, but suffers from low sensitivity to membrane potential changes. Here, we report that the addition of a single vinyl spacer in the fluorene molecular wire scaffold improves the voltage sensitivity 1.5- to 3.5-fold over fluorene-based voltage probes. Furthermore, we demonstrate the improved ability of the new vinyl-fluorene VoltageFluors to monitor action potential kinetics

  荧光电压指示器是研究可兴奋细胞电活动的有吸引力的替代方案；然而，在长期实验中开发既高度敏感又低毒性的指标仍然是一个挑战。以前，我们报道了一种基于芴的电压敏感荧光团，它在心肌细胞单层中表现出比以前的电压指标低得多的光毒性，但对膜电位变化的敏感性较低。在这里，我们报告说，在芴分子线支架中添加单个乙烯基间隔物将电压灵敏度提高了 1.5 到 3.5 倍，比基于芴的电压探针。此外，我们展示了新的乙烯基芴VoltageFluors 提高了监测哺乳动物神经元和人类诱导的多能干细胞衍生心肌细胞动作电位动力学的能力。在苯胺供体和芴单体之间添加乙烯基间隔导致指示剂在心肌细胞单层中的光毒性显着降低。这些结果证明了电压传感域的结构修改如何对改善基于分子线的电压指示器的整体性能产生很大影响。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011105700A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Provided are novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices comprising the same. Since the organic electroluminescent compounds exhibit high luminous efficiency in blue color, and excellent life property of the material, they may be used to manufacture OLEDs having very good operation life.

  提供了新颖的有机电致发光化合物，以及包含这些化合物的有机电致发光器件。由于这些有机电致发光化合物在蓝色方面表现出高发光效率，并且材料具有优秀的寿命特性，因此它们可以用于制造具有非常良好使用寿命的OLED。
• Chemoselective Rhodium-Catalyzed Borylation of Bromoiodoarenes Under Mild Conditions
  作者：Anthony J. Varni、Michael V. Bautista、Kevin J.T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00178

  日期：2020.5.15

  developed for the preparation of aryl boronate esters. The reaction proceeds under mild conditions with excellent selectivity for C-I bonds in bromoiodoarenes and exhibits broad functional group tolerance. This procedure can act as a complementary approach toward bifunctional arenes along with other metal-catalyzed borylations. Additionally, the reaction's utility in the preparation of monomers for metal-catalyzed

  已经开发了化学选择性的铑催化的硼化来制备芳基硼酸酯。该反应在温和的条件下进行，对溴代碘代芳烃中的CI键具有出色的选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法可以作为双官能团与其他金属催化的硼烷基化反应的补充方法。另外，证明了该反应在制备用于金属催化的交叉偶联聚合的单体中的效用。
• Cu(II)-Catalyzed Ligand-Free Oxidation of Diarylmethanes and Second Alcohols in Water
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201700115

  日期：2017.9

  diarylmethanes were directly oxidized into diaryl ketones in 67%–98% yields. Additionally, various secondary alcohols were also transformed into the desired products in 48%–98% yields. Importantly, the catalytic system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent, had a wide substrate scope and a high tolerance for various functional groups.

  我们使用70％的叔丁基氢过氧化氢（TBHP）在水中开发了一种简单，高效的Cu（II）催化的二芳基甲烷和仲醇无配体氧化的二芳基甲烷和仲醇。一系列二芳基甲烷被直接氧化为二芳基酮，产率为67％至98％。此外，各种仲醇也以48％–98％的产率转化为所需的产品。重要的是，在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移剂的情况下，催化体系具有较宽的底物范围和对各种官能团的高耐受性。