methyl (3S,4S,6R)-3-[3-bromo-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]furan-2-yl]-4-formyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-(phenylmethoxymethyl)oxazinane-4-carboxylate | 928657-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S,6R)-3-[3-bromo-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]furan-2-yl]-4-formyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-(phenylmethoxymethyl)oxazinane-4-carboxylate
• CAS: 928657-81-2
• 化学式: C₄₆H₅₂BrNO₈Si
• 分子量: 854.91
• InChiKey: CAGQGKBOGVWELL-NHOIBEQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,6R)-3-[3-bromo-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]furan-2-yl]-4-formyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-(phenylmethoxymethyl)oxazinane-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.24h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 在 ytterbium(III) triflate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.92h， 生成 methyl (3S,4S,6R)-3-[3-bromo-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]furan-2-yl]-4-formyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-(phenylmethoxymethyl)oxazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nakadomarin A
  作者：Ian S. Young、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja068047t

  日期：2007.2.1

  The total synthesis of (+)-nakadomarin A is described. A three-component cycloaddition of a hydroxylamine, aldehyde, and cyclopropane to form a highly functionalized tetrahydro-1,2-oxazine serves as the foundation for this synthesis. The resulting oxazine is formed as a single diastereomer with the absolute configuration being dictated by the chirality of the cyclopropane. Other key steps include:

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。