5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-ol | 132850-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-ol
• 英文别名: 4,8,12-Tetradecatrien-1-ol, 5,9,13-trimethyl-, (E,E)-
• CAS: 132850-24-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: XEFQCLXNSJBVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-ol 在 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 mono-O-(5,9,13-trimethyltetradec-4,8,12-trienyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  ADHESION PREVENTING AGENT

  摘要：

  本发明涉及一种防粘剂，包括具有以下通式（I）的两亲化合物： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示1或2的整数，AA:AA表示单键或双键，而R表示具有两个或更多羟基的亲水基团。

  公开号：

  US20160067208A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ADHESION PREVENTING AGENT

  摘要：

  本发明涉及一种防粘剂，包括具有以下通式（I）的两亲化合物： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示1或2的整数，AA:AA表示单键或双键，而R表示具有两个或更多羟基的亲水基团。

  公开号：

  US20160067208A1

文献信息

• An <i>Endo</i> ‐Selective Epoxide‐Opening Cascade for the Fast Assembly of the Polycyclic Core Structure of Marine Ladder Polyethers
  作者：Feng‐Xing Li、Shu‐Jian Ren、Pei‐Fang Li、Peng Yang、Jin Qu

  DOI：10.1002/anie.202007980

  日期：2020.10.12

  cyclization reactions of trisubstituted epoxy alcohols. Starting from readily accessible homochiral polyepoxy alcohols with a methyl group at all the endo‐cyclization sites, we were able to construct polyethers up to five consecutive fused 6‐, 7‐, and/or 8‐membered rings in one step. Notably, molecules with the 7/7/6/6 and 7/7/6/7/6 polyether frameworks of hemibrevetoxin B and brevenal, respectively

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。
• Alpha-phosphorous substituted sulfonate derivatives as squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0595635A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  α-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These comounds have the formula wherein R² is OR⁵ or R5a; R³ and R⁵ are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了α-磷酸磺酸酯化合物，可抑制齿烷合酶酶并从而抑制胆固醇生物合成。这些化合物的化学式为：其中R²是OR⁵或R5a; R³和R⁵独立地为H，烷基，芳基烷基，芳基或环烷基; R5a为H，烷基，芳基烷基或芳基; R4为H，烷基，芳基，芳基烷基或环烷基; Z为H，卤素，低烷基或低烯基; R¹为至少含有7个碳的疏水基团，为烷基，烯基，炔基，混合烯基-炔基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环杂芳基烷基，环杂芳基烷基烷基; 包括磷酸（磷酸酯）和/或磺酸的药物可接受盐和/或前药酯。
• Phosporus-containing squalene synthetase inhibitors, new intermediates and method
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0324421A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have the structure wherein Q is or a bond; Z is -(CH₂)n- or -(CH₂)p-CH=CH-(CH₂)m-, wherein n is 1 to 5; p is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; R, R¹ and R1a are the same or different and are H, lower alkyl or a metal ion; and R² and R³ may be the same or different and are H or halogen. New intermediates used in preparing the above compounds and method for preparing same, pharmaceutical compositions containing such compounds and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了可作为胆固醇生物合成抑制剂从而作为降胆固醇剂的化合物，其结构如下 其中 Q 是 或键； Z是-(CH₂)n-或-(CH₂)p-CH=CH-(CH₂)m-，其中n是1至5；p是0、1或2；m是0、1或2； R、R¹ 和 R1a 可以相同或不同，并且是 H、低级烷基或金属离子；以及 R² 和 R³ 可以相同或不同，并且是 H 或卤素。 此外，还提供了用于制备上述化合物的新中间体及其制备方法、含有此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0356866A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have the structure wherein Q is or a bond; n is 1 to 4; X is O, -NH- or -NR⁴-; R, R¹ and R1a are the same or different and are H, lower alkyl, lower alkenyl, or a metal ion; R² and R³ may be the same or different and are H or halogen; and R⁴ is lower alkyl; with the proviso that when X is oxygen, n is 2, 3, or 4. A method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis is also provided.

  提供了可用作胆固醇生物合成抑制剂从而用作降胆固醇剂的化合物，其结构如下 其中 Q 是 或键 n为1至4；X为O、-NH-或-NR⁴-； R、R¹ 和 R1a 可以相同或不同，并且是 H、低级烷基、低级烯基或金属离子； R² 和 R³ 可以相同或不同，并且是 H 或卤素；以及 R⁴ 是低级烷基； 但当 X 为氧时，n 为 2、3 或 4。 还提供了一种使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors and method for preparing the same
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0418814A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents, are provided which have the structure wherein R2 is a metal ion, lower alkyl or H; R3 is a metal ion or lower alkyl; R is R1-(CH2)n-, R1-(CH2)m-O- or R1-(CH2)m-OCH2-, wherein n is 1 to 4 and m is 0 to 3, and R1 is R5-Q1-Q2-03- wherein R5, Q1, Q2 and Q3 are as defined herein. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 R2 是金属离子、低级烷基或 H； R3 是金属离子或低级烷基； R 是 R1-(CH2)n-、R1-(CH2)m-O- 或 R1-(CH2)m-OCH2-，其中 n 是 1 至 4，m 是 0 至 3，以及 R1 是 R5-Q1-Q2-03-，其中 R5、Q1、Q2 和 Q3 如本文所定义。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法和使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。