3-p-methylphenyl-1,5-pentanediol | 1263798-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-p-methylphenyl-1,5-pentanediol
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 1263798-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NDMRXIZXXIKHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methylphenyl-1,5-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 AK lipase 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Methyl-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-p-methylphenyl-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Catalyzed Ring‐Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers over Ionic Liquid under Metal‐Free Conditions
  作者：Huan Wang、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yunyan Wu、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/anie.202004002

  日期：2020.7.13

  have wide applications, and their efficient and green synthesis is very interesting. Herein, we report hydrogen‐bonding catalyzed ring‐closing metathesis of aliphatic ethers to O‐heterocycles over ionic liquid (IL) catalyst under metal‐ and solvent‐free conditions. The IL 1‐butylsulfonate‐3‐methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([SO3H‐BMIm][OTf]) is discovered to show outstanding performance, better

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• PREPARATION OF 4-ALKOXY-7-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Spurr Paul

  公开号：US20080108826A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Processes for the preparation of 4-alkoxytetrahydropyrane derivatives used in the preparation of 4-alkoxy-7-(tetrahydropyran-4-yl)-benzothiazol-2-ylamine and derivatives.

  用于制备4-烷氧基四氢吡喃衍生物的方法，用于制备4-烷氧基-7-(四氢吡喃-4-基)-苯并噻唑-2-基胺及其衍生物。
• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Optically Active Pentane-1,5-diamine Fragments by Means of Lipase-Catalyzed Desymmetrization Transformations
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo2007972

  日期：2011.7.15

  Reaction parameters such as type and loading of enzyme, temperature, solvent, and acyl donor have been exhaustively analyzed, searching for optimal conditions for the production of interesting optically active nitrogenated compounds. Thus, acylation and alkoxycarbonylation processes have been compared in terms of conversion and enantiomeric excess values. The best results were found in the reaction

  已经有效地合成了新颖的前手性戊烷-1,5-二胺家族，其稳定性明显高于相应的丙烷-1,3-二胺类似物。后来已使用洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）对二胺进行去对称脂肪酶是一种有效的生物催化剂，可对其氨基之一进行单-立体保护。已经详尽地分析了反应参数，例如酶的类型和负载，温度，溶剂和酰基供体，以寻找生产有趣的旋光氮化化合物的最佳条件。因此，已经根据转化率和对映体过量值比较了酰化和烷氧基羰基化过程。在前手性二胺与甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体和1,4-二恶烷作为溶剂的反应中发现了最佳结果，生成的（S）-单酰胺的分离产率为33-59％，ee为54-99％，具体取决于芳族化合物模式替换。
• 一种二醇脱水环化制备环醚的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN114437000A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种二醇脱水环化制备环醚的方法。该方法包括如下步骤：在50～200℃温度范围内，以离子液体为溶剂和催化剂，进行二醇脱水反应，制备得到环醚。本发明所提供的离子液体催化体系具有高效、简单、温和(120℃)、无金属参与等优点，能高效催化二醇脱水制备环醚，具有较强的工业应用价值。