3-(p-tolyl)pentanedioic acid | 59612-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(p-tolyl)pentanedioic acid
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)pentanedioic acid
• CAS: 59612-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FDGHDEZMPWGVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  375.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)pentanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)dihydropyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00498a
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Methyl-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(p-tolyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Catalyzed Ring‐Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers over Ionic Liquid under Metal‐Free Conditions
  作者：Huan Wang、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yunyan Wu、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/anie.202004002

  日期：2020.7.13

  have wide applications, and their efficient and green synthesis is very interesting. Herein, we report hydrogen‐bonding catalyzed ring‐closing metathesis of aliphatic ethers to O‐heterocycles over ionic liquid (IL) catalyst under metal‐ and solvent‐free conditions. The IL 1‐butylsulfonate‐3‐methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([SO3H‐BMIm][OTf]) is discovered to show outstanding performance, better

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。
• Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liuqing Yang、Wei Liu、Hanbing Mei、Yuan Zhang、Xiaojuan Yu、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c4md00498a

  日期：——

  The present study reports a series of novel potent farnesyltransferase inhibitors from chemical modifications of the lead compounds, such as compound 13n with an IC₅₀ value of 0.0029 μM.

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。
• PREPARATION OF 4-ALKOXY-7-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Spurr Paul

  公开号：US20080108826A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Processes for the preparation of 4-alkoxytetrahydropyrane derivatives used in the preparation of 4-alkoxy-7-(tetrahydropyran-4-yl)-benzothiazol-2-ylamine and derivatives.

  用于制备4-烷氧基四氢吡喃衍生物的方法，用于制备4-烷氧基-7-(四氢吡喃-4-基)-苯并噻唑-2-基胺及其衍生物。
• Modified colorants with aliphatic poly-acid groups
  申请人：Palumbo Paul S.

  公开号：US20080083347A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Modified colorants which can be pigments or dyes are described wherein the colorant has attached at least one aliphatic poly-acid group. Ink and inkjet ink compositions, formulations, and systems are further described, as well as methods of generating a printed image.

  本文描述了改性色料，其可以是颜料或染料，并且该色料至少连接了一个脂肪族聚酸基团。此外，还描述了墨水和喷墨墨水组合物、配方和系统，以及生成印刷图像的方法。
• Switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO2
  作者：Bo Yu、Yi Liu、Han-Zhi Xiao、Shu-Rong Zhang、Chuan-Kun Ran、Lei Song、Yuan-Xu Jiang、Chang-Fu Li、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.005

  日期：2024.3

  Visible-light-driven switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO is realized to selectively upgrade multiple CO units to polycarboxylic acids. The derivatization of corresponding polycarboxylic acids could deliver the potential functional materials in luminescence and biomaterials.

  实现了烯丙醇与CO的可见光驱动可切换发散二羧化或三羧化，选择性地将多个CO单元升级为多元羧酸。相应的聚羧酸的衍生化可以在发光和生物材料中提供潜在的功能材料。