2-溴-N-[4-氯-2-(2-氯苯甲酰)苯基]乙酰胺 | 5504-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-[4-氯-2-(2-氯苯甲酰)苯基]乙酰胺
• 中文别名: 2-溴乙酰胺基-2',5-二氯二苯甲酮；2-(2-溴乙酰氨基)-2,5-二氯苯甲酮；2-溴乙酰氨基-2',5-二氯二苯甲酮；2-溴乙酰胺基-2",5-二氯二苯甲酮
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-chloro-2-(2-chlorobenzoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Bromacetamino-5,2'-dichlor-benzophenon；2-bromo-N-[4-chloro-2-(2-chlorobenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 5504-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrCl₂NO₂
• 分子量: 387.06
• InChiKey: JQMAWYRGSOSWNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  3.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-[4-氯-2-(2-氯苯甲酰)苯基]乙酰胺 在 乌洛托品 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  劳拉西泮连续流动合成的开发

  摘要：

  劳拉西泮是一种广泛使用的镇静剂，出现在世界卫生组织的基本药物清单中，经常出现短缺。使用涉及路线探索、高通量实验和杂质分析的工作流程来开发最佳序列，我们报告了一种用于流式合成劳拉西泮的新型 5 步路线。这五个步骤包括 N-酰化、二氮杂环闭合、亚胺 N-氧化、Polonovski 型重排和酯水解得到劳拉西泮。每个步骤都经过优化并转化为连续流动。对于 5 步序列，每个单独流动反应的平均停留时间总计为 72.5 分钟。我们还报告了对纯度和副产品概况的综合分析，以最大限度地提高每一步所需的产品纯度，从而产生超过 99% 的纯度劳拉西泮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00184
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-N-[4-氯-2-(2-氯苯甲酰)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-[（邻和对取代）氨基苯基] -3 H -5-[（邻和对取代）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂and的合成及光谱性质

  摘要：

  一系列12新2 - [（ø -和p -取代的）氨基苯基] -3- ħ -5 - [（ø -和p -取代的）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂类，其具有可能的药理学属性已获得。合成按照六个步骤进行。ir，1 H nmr，13 C nmr和ms证实了所有产物的结构。另外，对于化合物2-（邻氯氨基苯基）-3 H -5-（邻氟苯基）-7-氯-1,4-苯并二氮杂pine7，通过X射线衍射确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380320

文献信息

• Axially chiral Ni(II) complexes of α-amino acids: Separation of enantiomers and kinetics of racemization
  作者：Wenzhong Zhang、Romuald Eto Ekomo、Christian Roussel、Hiroki Moriwaki、Hidenori Abe、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/chir.22815

  日期：2018.4

  Herein we present design, synthesis, chiral HPLC resolution, and kinetics of racemization of axially chiral Ni(II) complexes of glycine and di‐(benzyl)glycine Schiff bases. We found that while the ortho‐fluoro derivatives are configurationally unstable, the pure enantiomers of corresponding axially chiral ortho‐chloro‐containing complexes can be isolated by preparative HPLC and show exceptional configurational

  本文介绍了甘氨酸和二（苄基）甘氨酸席夫碱的轴向手性Ni（II）配合物的设计，合成，手性HPLC拆分和外消旋动力学。我们发现，尽管邻氟衍生物在构型上不稳定，但相应的轴向手性含邻氯氯配合物的纯对映异构体可以通过制备型HPLC分离，并在环境温度下表现出出色的构型稳定性（t 1/2从4到216世纪）。情况。讨论了这一发现对开发新一代轴向手性助剂的意义，该助剂可用于一般的α-氨基酸的不对称合成。
• Amide-Based <i>Cinchona</i> Alkaloids as Phase-Transfer Catalysts: Synthesis and Potential Application
  作者：Maciej Majdecki、Patryk Niedbala、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03065

  日期：2019.10.4

  easily and efficiently from inexpensive and commercially available substrates. We tested this class of alkaloids in the alkylation of glycine derivative, carried out under phase-transfer catalyst conditions. The presented hybrid catalysts offer both high reaction yields (up to 97%) and high enantioselectivities of the obtained product (up to 94% ee).

  本文中，我们以季铵盐的形式提供了金鸡纳生物碱的简单酰胺衍生物的文库。所获得的衍生物可以很容易和有效地从廉价的和可商购的基质中产生。我们在相转移催化剂条件下进行的甘氨酸衍生物烷基化反应中测试了这类生物碱。所提出的杂化催化剂提供了高的反应产率（高达97％）和所获得的产物的高的对映选择性（高达94％的ee）。
• 2'-(Orthochlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides, compositions thereof,
  申请人：Pierre Fabre S.A.

  公开号：US04380667A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  The present invention relates to 2'-(ortho-chlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides, compositions thereof, and their use as medicaments, e.g., as anxiolytic agents. The compounds of the invention have the general formula I ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 may be identical or different and are selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, and alkynyl, possibly substituted by alkyl, and cycloalkyl having three to six members, possibly substituted by alkyl, with the proviso that, when one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, the other is not lower alkyl or hydroxyalkyl; and with the further proviso that R.sub.1 and R.sub.2 may not simultaneously represent either hydrogen or lower alkyl. R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore form, with the nitrogen atom to which they are connected, a nitrogen heterocycle possibly containing a second heteroatom selected from oxygen and nitrogen.

  本发明涉及2'-(邻氯苯甲酰)-4'-氯甘氨基苯酰胺，其组成物以及作为药物的使用，例如作为抗焦虑剂。本发明的化合物具有通式I 其中，R代表氢或烷基，R1和R2可以相同也可以不同，选自氢、烷基、羟基烷基、烯基和炔基，可能被烷基取代，以及具有三到六个成员的环烷基，可能被烷基取代，但是当R1和R2中的一个代表氢时，另一个不是低级烷基或羟基烷基；并且进一步规定R1和R2不能同时代表氢或低级烷基。R1和R2还可以与它们连接的氮原子形成含有第二个杂原子（选自氧和氮）的氮杂环。
• Method of treating anxiety with
  申请人：Pierre Fabre S.A.

  公开号：US04409241A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  The present invention relates to 2'-(ortho-chlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides, compositions thereof, and their use as medicaments, e.g., as anxiolytic agents. The compounds of the invention have the general formula I ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 may be identical or different and are selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, and alkynyl, possibly substituted by alkyl, and cycloalkyl having three to six members, possibly substituted by alkyl, with the proviso that, when one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, the other is not lower alkyl or hydroxyalkyl; and with the further proviso that R.sub.1 and R.sub.2 may not simultaneously represent either hydrogen or lower-alkyl. R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore form, with the nitrogen atom to which they are connected, a nitrogen heterocycle possibly containing a second heteroatom selected from oxygen and nitrogen.

  本发明涉及2'-(邻氯苯甲酰)-4'-氯甘氨基苯酰胺及其组成物，以及它们作为药物的用途，例如作为抗焦虑剂。本发明的化合物具有一般式I 其中R代表氢或烷基，R1和R2可以相同或不同，并且选择自氢，烷基，羟基烷基，烯基和炔基，可能被烷基取代的环烷基，具有三到六个成员，可能被烷基取代，条件是，当R1和R2中的一个代表氢时，另一个不是较低的烷基或羟基烷基;并且进一步规定，R1和R2不能同时代表氢或较低的烷基。R1和R2还可以与它们连接的氮原子形成一种氮杂环，可能含有从氧和氮中选择的第二个杂原子。
• 2'-(Orthochlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides
  申请人：Pierre Fabre, SA

  公开号：US04476061A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  The present invention relates to 2'-(ortho-chlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides, compositions thereof, and their use as medicaments, e.g., as anxiolytic agents. The compounds of the invention have the general formula I ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 may be identical or different and are selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, and alkynyl, possibly substituted by alkyl, and cycloalkyl having three to six members, possibly substituted by alkyl, with the proviso that, when one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, the other is not lower alkyl or hydroxyalkyl; and with the further proviso that R.sub.1 and R.sub.2 may not simultaneously represent either hydrogen or lower-alkyl. R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore form, with the nitrogen atom to which they are connected, a nitrogen heterocycle possibly containing a second heteroatom selected from oxygen and nitrogen.

  本发明涉及2'-(邻氯苯甲酰)-4'-氯甘氨基苯酰胺及其组合物，以及其作为药物的用途，例如作为抗焦虑剂。该发明的化合物具有通式I 其中R代表氢或烷基，R1和R2可以相同也可以不同，选择自氢、烷基、羟基烷基、烯基和炔基，可能被烷基取代，以及具有三至六个成员的环烷基，可能被烷基取代，但是当R1和R2中的一个代表氢时，另一个不是低碳烷基或羟基烷基；并且进一步规定，R1和R2不能同时代表氢或低碳烷基。R1和R2还可以与它们连接的氮原子形成氮杂环，可能含有从氧和氮中选择的第二个杂原子。