7-氯-2-氧代-5-(2-氯苯基)-1,4-苯并二氮杂卓-4-氧化物 | 2955-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-氯-2-氧代-5-(2-氯苯基)-1,4-苯并二氮杂卓-4-氧化物
• 中文别名: 4-苯并二氮杂卓-4-氧化物
• 英文名称: Delorazepam 4-Oxide
• 英文别名: 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2-one-4-oxide；7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one-4-oxide；7-chloro-2-oxo-5-(2-chlorophenyl)-1,4-benzodiazepine-4-oxide；7-chloro-5-(2-chloro-phenyl)-4-oxy-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo-1,4-diazepin-2-one 4-oxide；7-Chlor-5-<2-chlorphenyl>-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on-4-oxid
• CAS: 2955-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: OJDGPERBKOETAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-氧代-5-(2-氯苯基)-1,4-苯并二氮杂卓-4-氧化物 在 二乙胺基三氟化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 3-Fluor-5-(o-chlor-phenyl)-7-chlor-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on
  参考文献：
  名称：

  3-Fluorobenzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85140-4
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-氯-2-氧代-5-(2-氯苯基)-1,4-苯并二氮杂卓-4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  劳拉西泮连续流动合成的开发

  摘要：

  劳拉西泮是一种广泛使用的镇静剂，出现在世界卫生组织的基本药物清单中，经常出现短缺。使用涉及路线探索、高通量实验和杂质分析的工作流程来开发最佳序列，我们报告了一种用于流式合成劳拉西泮的新型 5 步路线。这五个步骤包括 N-酰化、二氮杂环闭合、亚胺 N-氧化、Polonovski 型重排和酯水解得到劳拉西泮。每个步骤都经过优化并转化为连续流动。对于 5 步序列，每个单独流动反应的平均停留时间总计为 72.5 分钟。我们还报告了对纯度和副产品概况的综合分析，以最大限度地提高每一步所需的产品纯度，从而产生超过 99% 的纯度劳拉西泮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00184

文献信息

• 一种劳拉西泮中间体的制备方法
  申请人：北京益民药业有限公司

  公开号：CN112028844A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明提供了一种劳拉西泮中间体的制备方法，所述劳拉西泮中间体为7‑氯‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂卓‑2‑酮‑4‑氧化物，所述制备方法包括以下步骤：(1)2‑氨基‑2’,5‑二氯二苯甲酮与氯乙酰氯进行酰化反应，制得2‑氯乙酰氨基‑2’,5‑二氯二苯甲酮；(2)2‑氯乙酰氨基‑2’,5‑二氯二苯甲酮与乌洛托品和醋酸铵反应，制得7‑氯‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂卓‑2‑酮；和(3)7‑氯‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂卓‑2‑酮与双氧水进行氧化反应，制得7‑氯‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂卓‑2‑酮‑4‑氧化物。本发明的制备方法简便，反应条件温和，收率高，产品质量好，成本低。
• [EN] A METHOD OF PURIFICATION OF LORAZEPAM<br/>[FR] METHODE DE PURIFICATION DE LORAZEPAM
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005054211A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A new method of purification of Lorazepam is disclosed that consists in removing products of synthesis, decomposition products, water or other solvent that forms a solvate with Lorazepam, by crystallization or stirring in an organic solvent of the ether, ester or ketone type. Lorazepam prepared via this method can be utilized in the pharmaceutical industry for the manufacture of pharmaceuticals.

  本发明揭示了一种新的洛拉西泮纯化方法，其中通过在醚、酯或酮类有机溶剂中结晶或搅拌来去除合成产物、分解产物、水或与洛拉西泮形成溶剂化合物的其他溶剂。通过这种方法制备的洛拉西泮可用于制药工业中的药物制造。
• Marchi, Andrea; Marvelli, Lorenza; Rossi, Roberto, Inorganica Chimica Acta, 1998, vol. 272, # 1-2, p. 267 - 273
  作者：Marchi, Andrea、Marvelli, Lorenza、Rossi, Roberto、Bertolasi, Valerio、Ferretti, Valeria

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M.;SMITH, D. H., J. FLUOR. CHEM., 1983, 23, N 6, 557-572
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.、SMITH, D. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4261987A
  申请人：——

  公开号：US4261987A

  公开（公告）日：1981-04-14