2-(2-Methoxy-4-methylthiophenyl)-5-methyl-4-(pyridin-3-yl)imidazole | 114988-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-4-methylthiophenyl)-5-methyl-4-(pyridin-3-yl)imidazole
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-4-methylthiophenyl)-5-methyl-4-(3-pyridyl)imidazole；3-[2-(2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)-5-methyl-1H-imidazol-4-yl]pyridine
• CAS: 114988-93-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: SZWIBPZNNPKBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-4-methylthiophenyl)-5-methyl-4-(pyridin-3-yl)imidazole 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以15.6%的产率得到2-(2-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)-4-methyl-5-(3-pyridyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.

  摘要：

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3206
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代丙基)-氯化吡啶 在 乙酸铵 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-Methoxy-4-methylthiophenyl)-5-methyl-4-(pyridin-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.

  摘要：

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3206

文献信息

• Imidazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0257897A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  A compound of the formula: wherein R1 is pyridyl, R2 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy (lower ) alkyl, R3 is hydrogen, hydroxy or lower alkyl, and R4 is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, nitro, amino, substituted amino, hydroxy, lower alkoxy, lower alkynyloxy, substituted or unsubstituted ar(lower)alkoxy, halogen, halo(lower)alkyl, carboxy and esterified carboxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same

  式中的化合物： 其中 R1 是吡啶基，R2 是氢、低级烷基或羟基（低级）烷基，R3 是氢、羟基或低级烷基，R4 是芳基，可任选被选自低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、硝基、氨基、取代氨基、羟基、低级烷氧基、低级炔氧基、取代或未取代的 ar(低级）烷氧基、卤素、卤代（低级）烷基、羧基和盐基（低级）烷基的取代基取代、 羟基、低级烷氧基、低级炔氧基、取代或未取代的 ar（低级）烷氧基、卤素、卤代（低级）烷基、羧基和酯化羧基，以及它们的药学上可接受的盐、其制备方法和包含它们的药物组合物
• US4822805A
  申请人：——

  公开号：US4822805A

  公开（公告）日：1989-04-18
• Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.
  作者：Akito TANAKA、Kiyotaka ITO、Shigetake NISHINO、Yukio MOTOYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.3206

  日期：——

  5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles were synthesized and tested in rat ex vivo platelet aggregation studies. Among these compounds, 2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-4-(3-pyridyl)imidazole (25) was most potent, and showed 98% inhibition at a dose of 10 mg/kg (p.o.). 25 had inhibitory activity on cyclooxygenase, thromboxane A2 (TXA2) synthetsase, and phosphodiesterase, and also showed inhibited KCl-induced contraction of rat aorta. All compounds have little acute toxicity and appear to be free of adverse effects on the stomach.

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。