[1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethanone | 502761-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,3aR,7aR)-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]ethanone
• CAS: 502761-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: YWSQNRFHGASHTF-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethanone 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 [4S-(4β,5β,9α,10β,13β,17β)]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-17-methoxymethoxy-13-methyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 水 、 草酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1-[1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p