N-[(1'S,2'R,3'R,5'S,6'S,8'R)-2',8'-dimethyl-5'-propan-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.03,8]decane]-2'-yl]formamide | 1130291-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(1'S,2'R,3'R,5'S,6'S,8'R)-2',8'-dimethyl-5'-propan-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.03,8]decane]-2'-yl]formamide
• CAS: 1130291-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NOS₂
• 分子量: 339.566
• InChiKey: SYMOJRHHLPJJSI-OVYBAWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1'S,2'R,3'R,5'S,6'S,8'R)-2',8'-dimethyl-5'-propan-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.03,8]decane]-2'-yl]formamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,3R,5S,6S,8R)-2-formylamino-5-isopropyl-2,8-dimethyltricyclo[4,3,1,o(3,8)]decane
  参考文献：
  名称：

  通过仿生方法对 2-(甲酰氨基) 粗胺和 ent-2-(异氰基) 粗视的对映选择性首次全合成

  摘要：

  异捻烷仿生重排为三环 [4.3.1.0(3,8)] 癸烷已被用作海洋倍半萜烯 2-(甲酰氨基) 粗草烷和 ent-2-(异氰基) 对映选择性首次全合成的关键步骤) trachyopsanes 确定海洋倍半萜类neopupukeananes 和trachyopsanes 之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087382
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S,6S,8R)-2-formylamino-5-isopropyl-2,8-dimethyltricyclo[4,3,1,o(3,8)]decan-7-one 、 1,2-乙二硫醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1'S,2'R,3'R,5'S,6'S,8'R)-2',8'-dimethyl-5'-propan-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.03,8]decane]-2'-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  通过仿生方法对 2-(甲酰氨基) 粗胺和 ent-2-(异氰基) 粗视的对映选择性首次全合成

  摘要：

  异捻烷仿生重排为三环 [4.3.1.0(3,8)] 癸烷已被用作海洋倍半萜烯 2-(甲酰氨基) 粗草烷和 ent-2-(异氰基) 对映选择性首次全合成的关键步骤) trachyopsanes 确定海洋倍半萜类neopupukeananes 和trachyopsanes 之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087382

文献信息

• Enantioselective First Total Syntheses of 2-(Formylamino)trachyopsane and <i>ent</i>-2-(Isocyano)trachyopsane via a Biomimetic Approach
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1055/s-0028-1087382

  日期：——

  A biomimetic rearrangement of an isotwistane to a tricyclo[4.3.1.0(3,8)]decane has been employed as the key step for the enantioselective first total syntheses of the marine sesquiterpenes 2-(formylamino)trachyopsane and ent-2-(isocyano)trachyopsanes ascertaining the biogenetic relationship between the marine sesquiterpenes neopupukeananes and trachyopsanes.

  异捻烷仿生重排为三环 [4.3.1.0(3,8)] 癸烷已被用作海洋倍半萜烯 2-(甲酰氨基) 粗草烷和 ent-2-(异氰基) 对映选择性首次全合成的关键步骤) trachyopsanes 确定海洋倍半萜类neopupukeananes 和trachyopsanes 之间的生物遗传关系。