3-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile | 1372123-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1372123-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DYRUKKFIZNDNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile 在 高氯酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  催化的无金属Ritter反应生成3-取代的3-氨基氧吲哚†

  摘要：

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25319d
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化的无金属Ritter反应生成3-取代的3-氨基氧吲哚†

  摘要：

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25319d

文献信息

• Reductive Coupling of Isatins with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Low-Valent Titanium
  作者：Naoki Kise、Yuki Mitsui、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.20210357

  日期：2022.1.15

  The reductive coupling of isatins with α,β-unsaturated carbonyl compounds by Zn-TiCl4 in THF at 0 °C gave one-to-one coupled products, 3-hydoxy-3-alkyloxindoles. The coupled products obtained from α,β-unsaturated esters were transformed to the corresponding spiro-γ-lactones by refluxing in cat. PPTS/benzene. The two-to-one coupled products, 3,3-bis(2-carbomethoxyethyl)oxindoles, were formed by the

  靛红与 α,β-不饱和羰基化合物在 0 °C 下通过 Zn-TiCl 4在 THF 中的还原偶联得到一对一的偶联产物，3-羟基-3-烷氧基吲哚。由α,β-不饱和酯获得的偶联产物通过在催化剂中回流转化为相应的螺-γ-内酯。PPTS/苯。2:1 偶联产物 3,3-双（2-碳甲氧基乙基）羟吲哚是通过 Zn-TiCl 4在 THF 中在 30 °C 下用丙烯酸甲酯还原靛红形成的。靛红与丙烯酸甲酯还原偶联得到的一对一偶联产物通过Zn-TiCl 4还原为3-(2-甲氧基乙基)羟吲哚在 30 °C 的 THF 中。将 3-(2- 碳甲氧基乙基) 羟吲哚加入丙烯腈中得到 3-(2- 碳甲氧基乙基)-3-(2-氰乙基) 羟吲哚。