ethyl 2-[4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-(N,N-diethylcarbamoyl)methylene]cyclopent-1-yl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate | 1078789-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-[4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-(N,N-diethylcarbamoyl)methylene]cyclopent-1-yl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(2E)-2-[2-(diethylamino)-2-oxoethylidene]-4,4-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 1078789-53-3
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₆
• 分子量: 565.75
• InChiKey: KOKYCVWNWVRAOM-TURZUDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-bis[(benzyloxy)methyl]-8-(N,N-diethylcarbamoyl)-2-octen-7-ynoate 、 丙酮 在 叔丁基氯化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-[4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-(N,N-diethylcarbamoyl)methylene]cyclopent-1-yl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的α，β-不饱和酯和酰胺的分子内金属化环化。一锅多用的双环酮酸酯的多功能制备方法。

  摘要：

  用由FeCl2和t-BuMgCl生成的铁试剂按1：4的比例处理2-Nonen-7-炔基或2-Decen-8-炔基酸的衍生物，在水解，氘化或加入HCl后得到环化产物。羰基化合物。与相同的铁试剂反应后，在添加s-BuOH或羰基化合物后，有2,7-壬二烯酸酯得到双环酮酸酯（及其烯醇形式）。

  DOI：

  10.1021/ol802170z

文献信息

• Iron-Mediated Intramolecular Metalative Cyclization of α,β-Unsaturated Esters and Amides. Versatile One-Pot Preparation of Bicyclic Ketoesters
  作者：Takeshi Hata、Naoki Hirone、Shiro Sujaku、Kirihiro Nakano、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol802170z

  日期：2008.11.6

  2-Nonen-7-ynedioic or 2-decen-8-ynedioic acid derivatives were treated with an iron reagent generated from FeCl2 and t-BuMgCl in a ratio of 1:4 to give cyclized products after hydrolysis, deuteriolysis, or the addition of carbonyl compounds. Upon reaction with the same iron reagent, 2,7-nonadienedioates afforded bicyclic ketoesters (and their enol forms) after the addition of s-BuOH or carbonyl compounds

  用由FeCl2和t-BuMgCl生成的铁试剂按1：4的比例处理2-Nonen-7-炔基或2-Decen-8-炔基酸的衍生物，在水解，氘化或加入HCl后得到环化产物。羰基化合物。与相同的铁试剂反应后，在添加s-BuOH或羰基化合物后，有2,7-壬二烯酸酯得到双环酮酸酯（及其烯醇形式）。
• Iron-Mediated and -Catalyzed Metalative Cyclization of Electron-Withdrawing-Group-Substituted Alkynes and Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Shiro Sujaku、Naoki Hirone、Kirihiro Nakano、Junsuke Imoto、Haduki Imade、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201101273

  日期：2011.12.16

  transformations. The amount of FeCl2 was reduced to catalytic levels (10 mol % relative to enyne), and catalytic cyclizations of this sort proceeded with yields comparable to those of the aforementioned stoichiometric reactions. The cyclization of diethyl (E,E)‐2,7‐nonadienedioate with a stoichiometric amount of FeCl2/4 tBuMgCl, followed by the addition of sBuOH as a proton source, afforded a mixture of 2‐(eth

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2