ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside | 132799-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 1-thio-beta-l-fucopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 132799-10-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-FMGWEMOISA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem sives 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-6-Octyloxy-2-phenyl-8-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Armed and Disarmed Colitose Thioglycosides

  摘要：

  合成了乙基 2,4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（10）和乙基 2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（12），总收率分别为 60% 和 55%。从δ-l-岩藻糖开始，依次进行过乙酰化、异构体溴化、用 NaSEt 亲核取代异构体溴化物和脱乙酰化，得到乙基 1-硫代-δ-²-l-岩藻糖苷（6）。由 6 制备的 2-O-乙酰基-3,4-O-(1-乙氧基亚乙基)-1-硫代-δ-l-岩藻糖苷中的正酯在酸催化下进行区域选择性裂解，得到相应的 2,4-二乙酸酯，在 C-3 处进行脱氧反应，得到解除了武装的硫代糖苷 10。对 10 进行脱乙酰化，然后进行苄基化，就得到了武装硫代糖苷 12。有几种中间体不需要通过色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831206

文献信息

• Syntheses of methyl (4,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-(1→3)- and (4-deoxy-4-fluoro-α-l-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosides, analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide
  作者：Philip G. Hultin、Ryan M. Buffie

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00203-7

  日期：1999.11

  6-dideoxy- l - lyxo -hexopyranosyl (‘4-deoxy- l -rhamnosyl’) and 4-deoxy-4-fluoro- l -rhamnosyl monosaccharide residues. The preparation of the deoxyfluororhamnose was not straightforward, and revealed some unexpected behavior of the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reagent. The new glycosyl donors were used to synthesize two analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide →4)-α- l

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。
• Synthesis of oligosaccharides corresponding to Vibrio cholerae O139 polysaccharide structures containing dideoxy sugars and a cyclic phosphate
  作者：Dominika Turek、Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/b518125a

  日期：——

  oside, a thioglycoside tetrasaccharide donor block was constructed through two orthogonal glycosylations with glycosyl bromide donors. First, a properly protected galactose moiety was introduced using silver triflate as promoter and subsequently the two colitose residues, carrying electron-withdrawing protecting groups for stability reasons, under halide-assisted conditions. The tetrasaccharide block

  带有间隔基的四糖，对氨基环己基乙基α-1-Colp-（1-> 2）-β-d-Galp-（1-> 3）-[α-1-Colp-（1-> 4） ）]-β-D-GlcpNAc，在半乳糖残基中含有4,6-环磷酸酯，已经合成。该结构对应于地方性细菌O139型霍乱弧菌同义词孟加拉的荚膜（和脂）多糖的重复单元的一部分。合成策略允许连续合成完整的O139六糖重复单元以及血清型O22的结构相关重复单元。从乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷开始，通过与糖基溴化物供体的两个正交糖基化来构建硫糖苷四糖供体嵌段。第一的，使用三氟甲磺酸银作为促进剂引入适当保护的半乳糖部分，然后在卤化物辅助条件下，出于稳定性原因，携带携带吸电子保护基团的两个大肠菌残基引入。然后将四糖嵌段以NIS-TMSOTf促进的偶联方式连接至间隔基。使用H2S将叠氮基团转化为乙酰氨基基团，然后除去临时的保护性
• Pillar[5]arene-Based Polycationic Glyco[2]rotaxanes Designed as <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Antibiofilm Agents
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Ravikumar Jimmidi、Andrei Diaconu、Maude Fransolet、Carine Michiels、Julien De Winter、Emilie Gillon、Anne Imberty、Tom Coenye、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01241

  日期：2021.10.14

  Pseudomonas aeruginosa (P.A.) is a human pathogen belonging to the top priorities for the discovery of new therapeutic solutions. Its propensity to generate biofilms strongly complicates the treatments required to cure P.A. infections. Herein, we describe the synthesis of a series of novel rotaxanes composed of a central galactosylated pillar[5]arene, a tetrafucosylated dendron, and a tetraguanidinium

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种人类病原体，属于发现新治疗方案的重中之重。它产生生物膜的倾向使治愈 PA 感染所需的治疗变得非常复杂。在此，我们描述了一系列由中心半乳糖基化柱 [5] 芳烃、四岩藻糖基化树突和四胍亚基组成的新型轮烷的合成。除了最终的糖轮烷对两种 PA 凝集素 LecA 和 LecB 的高亲和力外，还证明了生物膜生长的有效抑制水平，表明它们的三个亚基协同工作。使用双 Δ lecA Δ lecB的抗生物膜测定与野生型相比，突变体表明最好的糖轮烷的抗生物膜活性是凝集素介导的。文献中很少达到这种抗生物膜效力。重要的是，最终的轮烷都不是杀菌剂，这表明它们的抗生物膜活性不依赖于细菌杀灭，这是抗生物膜剂的一个罕见特征。
• Parallel Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics on a Solid Phase: Access to a Library of Fucopeptides
  作者：Thomas F. J. Lampe、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1707::aid-anie1707>3.0.co;2-v

  日期：1998.7.3

  bidirectional functionalization of glycosylated amino acid derivatives and thus the rapid parallel synthesis of fucopeptides as sialyl Lewis X mimetics on a solid phase [Eq. (a), PEG-PS=poly(ethylene glycol) graft copolymer]. This led to the discovery of new mimetics against P-selectin with IC50 values in the low μM range.

  新的锚定基团对-（酰氧基甲基）亚苄基乙缩醛（p-AMBA）使糖基化的氨基酸衍生物能够双向功能化，因此可以在固相上快速并行合成烟酰胺肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。（a），PEG-PS ＝聚（乙二醇）接枝共聚物]。这导致发现了针对P-选择素的新模拟物，其IC 50值在低μM范围内。