ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 1419178-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]Fuc(b)-SEt；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1419178-04-3
• 化学式: C₂₆H₅₈O₄SSi₃
• 分子量: 551.067
• InChiKey: AQCXPOBXLIKLKK-BVAFDOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (((2S,3S,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c

文献信息

• Development of Fully and Partially Protected Fucosyl Donors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Robin Daly、Thomas McCabe、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/jo302487c

  日期：2013.2.1

  and the silyl protecting groups could be removed in the presence of unsaturated bonds. The disilyl-protected donor was found to behave as an efficient, partially protected glycosyl donor. The synthetic scope and limitations of these new donors is presented. Both donors were applied to the synthesis of a Lewis X trisaccharide displaying a propargyl group at the anomeric position. It was determined that

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。