(2Z,5Z,9E,13R)-13-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-11-oxotetradeca-2,5,9-trienoic acid | 1453486-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5Z,9E,13R)-13-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-11-oxotetradeca-2,5,9-trienoic acid
• CAS: 1453486-65-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: QAOOIMDALOXBSG-QCSYZTLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z,9E,13R)-13-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-11-oxotetradeca-2,5,9-trienoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(S,3Z,6Z,10E)-14-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,7-dimethyloxacyclotetradeca-3,6,10-triene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-ynoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 barium hydroxide octahydrate 、 左旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2Z,5Z,9E,13R)-13-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-11-oxotetradeca-2,5,9-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002