4-((1-(7-chloroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)morpholine | 1567324-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((1-(7-chloroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[[1-(7-Chloroquinolin-4-yl)triazol-4-yl]methyl]morpholine；4-[[1-(7-chloroquinolin-4-yl)triazol-4-yl]methyl]morpholine
• CAS: 1567324-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅O
• 分子量: 329.789
• InChiKey: FBIGYYMYULTKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-(7-chloroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)morpholine 、 帕莫酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 504.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由一系列7-氯喹啉和芳香酸形成的多组分晶体的结构和性质的研究

  摘要：

  用两种羧酸共形成物结晶一系列的三唑连接的三唑7-氯喹啉抗疟剂导致形成了九种新的多组分晶体材料，其中八种提供了单晶数据。在每种情况下，在羧酸共形成剂和7-氯喹啉氨基侧链中的氮原子之间的质子转移驱动盐的形成。溶剂分子包含在九种晶体结构中的八种中，在某些情况下可以除去，从而形成无溶剂形式。还研究了通过机械化学形成这些多组分晶体的方法。物理化学性质，包括溶解度和热稳定性，以及抗恶性疟原虫的功效研究并比较了7-氯喹啉和多组分晶体。本文讨论的工作提出了有关形成多组分晶体作为丢弃无效抗疟原虫药物的可行替代方案的关键问题。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01049
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((1-(7-chloroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  7-氯喹啉三唑：叠氮化物-炔烃环加成点击化学合成，抗疟活性，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.022

文献信息

• 7-Chloroquinolinotriazoles: Synthesis by the azide–alkyne cycloaddition click chemistry, antimalarial activity, cytotoxicity and SAR studies
  作者：Guilherme R. Pereira、Geraldo Célio Brandão、Lucas M. Arantes、Háliton A. de Oliveira、Renata Cristina de Paula、Maria Fernanda A. do Nascimento、Fábio M. dos Santos、Ramon K. da Rocha、Júlio César D. Lopes、Alaíde Braga de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.022

  日期：2014.2

  triazole moiety were synthesized via copper-catalyzed cycloaddition (CuAAC) click chemistry between 4-azido-7-chloroquinoline and several alkynes. All the synthetic compounds were evaluated for their in vitro activity against Plasmodium falciparum (W2) and cytotoxicity to Hep G2A16 cells. All the products disclosed low cytotoxicity (CC50 > 100 μM) and five of them have shown moderate antimalarial activity

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。
• Investigation into the Structures and Properties of Multicomponent Crystals Formed from a Series of 7-Chloroquinolines and Aromatic Acids
  作者：Monica Clements、Margaret Blackie、Carmen de Kock、Nina Lawrence、Peter Smith、Tanya le Roex

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01049

  日期：2019.3.6

  The crystallization of a series of three triazole-linked 7-chloroquinoline antimalarials with two carboxylic acid coformers resulted in the formation of nine new multicomponent crystalline materials, with eight of these providing single crystal data. In each case, proton transfer between the carboxylic acid coformer and the nitrogen atom in the amino side chain of the 7-chloroquinoline drives salt

  用两种羧酸共形成物结晶一系列的三唑连接的三唑7-氯喹啉抗疟剂导致形成了九种新的多组分晶体材料，其中八种提供了单晶数据。在每种情况下，在羧酸共形成剂和7-氯喹啉氨基侧链中的氮原子之间的质子转移驱动盐的形成。溶剂分子包含在九种晶体结构中的八种中，在某些情况下可以除去，从而形成无溶剂形式。还研究了通过机械化学形成这些多组分晶体的方法。物理化学性质，包括溶解度和热稳定性，以及抗恶性疟原虫的功效研究并比较了7-氯喹啉和多组分晶体。本文讨论的工作提出了有关形成多组分晶体作为丢弃无效抗疟原虫药物的可行替代方案的关键问题。