methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 42214-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnopyranoside；2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-L-mannopyranosid；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 42214-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: TVKKWQAJQZHTDN-ABXGFROZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 α-D-Galactopyranoside, methyl 6-deoxy-, triacetate (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Zizyphi Fructus. III. Structures of dammarane-type saponins.

  摘要：

  酸枣仁皂苷I、II、III和枣仁皂苷B自酸枣仁中分离而得。酸枣仁皂苷I、II、III经Smith-de Mayo降解反应得到真正的皂苷元——酸枣仁苷元。通过PMR、CMR检测及应用Klyne分子旋光法测定了各皂苷中糖连接的构型，从而确定了酸枣仁皂苷I、II、III的结构分别为(I)、(II)和(III)。6-脱氧-L-太妃糖作为酸枣仁皂苷I和III的糖部分被分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.676
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 96.0h， 以68.9%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbohydrate isopropylidene derivatives with 2,2-dimethoxypropane in the presence of toluene-p-sulphonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85991-1

文献信息

• Backman, Irene; Erbing, Bertil; Jansson, Per-Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 889 - 898
  作者：Backman, Irene、Erbing, Bertil、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——
• Induction of a Preferred Sense of Twist in Flexible Diphenyls by Carbohydrate Scaffolds. Synthesis of Two “Naked” Ellagitannin Analogous
  作者：Giuseppe Capozzi、Cinzia Ciampi、Giovanna Delogu、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/jo010522c

  日期：2001.12.1

  The synthesis of "naked" ellagitannin analogues 1 and 2, having a preferred sense of twist of the diphenyl moiety, with a rhamnose and a glucose template, is reported. A clear induction in the chirality of the diphenyl moiety, mediated through a 10-membered ring via ester linkages, was observed. The chiral scaffold of glucose (diequatorial 2,3-hydroxyl groups) exerts a remarkable stronger atropdiastereoselective effect onto the diphenoyl group than the rhamnose ring (axial-equatorial 2,3-hydroxyl groups), according to the Schmidt-Haslam hypothesis.